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Synthesis of 2,3-Dihydro-6-methyl-2-thiopyrimidin-4(1H)-one (6-Methylthiouracil) Derivatives and Their ReactionsSíntesis de Derivados de la 2,3-Dihidro-6-metil-2-tiopirimidina-4(1H)-ona (6-Metiltiouracilo) y sus Reacciones

Resumen

En nuestro laboratorio se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización de la 2,3-dihidro-6-metil-2-tioxopirimidina-(1H)-ona (I) y algunos de sus derivados. La ciclización con cierre de anillo, como resultado de la condensación de etil-3-oxobutanoato con tiourea en KOH en medio etanólico produjo 2,3-dihidro-6-metil-2-tioxopirimidin-(1H)-ona (I). La reacción del compuesto (I) con ácido 2-cloroacético en una solución alcalina de KOH produjo el derivado de carboxilato, ácido 2-(2,6-dihidro-4-metil-6-oxopirimidin-2-il-tio)etanoico (II). La reacción del derivado resultante del carboxilato (II) con la sal de sulfato de cobre, produjo una nueva sal de cobre (III). Una reacción de sustitución entre el compuesto sintetizado (I) y 2-cloroetanol en una solución acuosa de KOH, creó 2-(2-hidroxietiltio)-6-metilpirimidin-4(3H)-ona (IV). La reacción del compuesto (I) con 2-(clorometil)oxirano en presencia de una solución acuosa de KOH produjo 2-(3-cloro-2-hidroxipropiltio)-6-metilpirimidin-4(3H)-ona (V). El compuesto mercaptido sódico (VI) se produjo por reacción de (I) con NaOH y, a continuación, la sal sódica de la 2,3-dihidro-6-metil-2-tioxopirimidin-(1H)-ona (VI) se hizo reaccionar con 2-(clorometil)oxirano para obtener 2-((oxiran-2-il) metiltio)-6-metil-pirimidin-4(3H)-ona (VII). Se hicieron reaccionar diferentes reactivos de acilación (cloruro de acetilo, cloruro de benzoilo) con el compuesto (I), en dimetilformamida, la acilación se produce en azufre y se obtuvieron derivados S-acilados de (VIII-IX). Todos los productos sintetizados y obtenidos se confirmaron mediante IR, 1H y 13C RMN y análisis elemental.

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