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Synthesis of N-Methylmorpholinium Derivatives Possessing a 1,3,4-Oxadiazole Core as Feasible Antibacterial Agents against Plant Bacterial DiseasesSíntesis de derivados de N-metilmorfolinio con un núcleo de 1,3,4-oxadiazol como posibles agentes antibacterianos contra enfermedades bacterianas de las plantas

Resumen

Con el fin de desarrollar un tipo de compuestos de amonio cuaternario que puedan aplicarse de forma segura en la agricultura para controlar las enfermedades bacterianas de las plantas, se prepararon una serie de derivados de N-metilmorfolinio con un núcleo clásico de 1,3,4-oxadiazol y se analizaron sus actividades antibacterianas tanto in vitro como in vivo. Los resultados de los bioensayos revelaron que los compuestos 3l y 3i mostraron la mayor actividad antibacteriana frente a los patógenos Xanthomonas oryzae pv. oryzae y X. axonopodis pv. citri, con unos valores EC50 mínimos de 1,40 y 0,90 μg/mL, respectivamente. Los ensayos de fitotoxicidad indicaron que los compuestos diana con un colgante voluminoso de N-metilmorfolinio son seguros para las plantas. Los siguientes bioensayos in vivo mostraron que el compuesto 3l podía controlar la enfermedad del tizón bacteriano del arroz, proporcionando así buenas eficiencias de control del 55,95% (actividad curativa) y del 53,09% (actividad protectora) a la dosis de 200 μg/mL. Los estudios preliminares del mecanismo antibacteriano sugirieron que los compuestos diana tenían fuertes interacciones con la membrana celular de las bacterias a través de imágenes de microscopía electrónica de barrido. Además, este tipo de estructura también mostró cierta actividad antifúngica frente a Fusarium oxysporum y Phytophthora cinnamomi. Dadas estas características privilegiadas, este tipo de derivados de N-metilmorfolinio adaptados a 1,3,4-oxadiazol podrían estimular el diseño de bactericidas de amonio cuaternario seguros para controlar las enfermedades bacterianas de las plantas.

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