Resumen

A pesar del conocimiento que actualmente se tiene sobre el fullereno y sus compuestos derivados, no se puede considerar que su química se encuentre totalmente establecida. Aún existen numerosos aspectos por explorar debido a las nuevas exigencias de la ciencia de materiales y de la química médica. Un aspecto de fundamental importancia en especial tras el aislamiento y caracterización estructural del primer fullereno quiral D₂-C₇₆ en 1991 es el desarrollo de la quiralidad en la química de fullerenos, que no está limitada únicamente a su estructura carbonada sino que también puede ser causada por la presencia de restos orgánicos con centros estereogénicos, o por la apropiada distribución de sustituyentes (aquirales) en la superficie del fullereno.

Aunque el interés en la obtención de fullerenos quirales ha sido considerable, son escasos los ejemplos donde se empleen derivados fullerénicos enantioméricamente puros. Se han usado en la síntesis inducida de polímeros helicoidales o en la obtención de inhibidores de la proteasa del VIH. No obstante, estos derivados quirales son siempre obtenidos tras una larga y tediosa purificación cromatográfica.

Por tanto, el control de la quiralidad, tanto en el ámbito de la ciencia de materiales donde la morfología del sólido puede venir influenciada por la presencia de centros estereogénicos como en biomedicina donde la respuesta biológica puede depender del enantiómero presente representa uno de los retos actuales más importantes aún pendiente de resolver en la ciencia de fullerenos.

En esta investigación se describen y se discuten los resultados obtenidos en el desarrollo de la primera síntesis de derivados fullerénicos quirales, tanto de C₆₀ como de fullerenos superiores, mediante catálisis asimétrica aplicada a la cicloadición 1,3-dipolar de iluros de azometino N-metalados.

• Materias:Tecnología Nanotecnología Materiales Manejo de materiales Carbón
• Subjects:Technology Nanotechnology Materials Materials handling Coal
• Palabras claves:Ciencia de materiales, Nuevos materiales, Nanomateriales, Nanoestructuras, Nanomateriales basados en carbono, Fullerenos, Fullerenos quirales, Iluros de azometino, Catálisis asimétrica
• Keywords:Material science, New materials, Nanomaterials, Nanostructures, Carbon-based nanomaterials, Fullerenes, Chiral Fullerenes, Azomethine Ilures, Asymmetric Catalysis