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The Synthesis of the Locating Substitution Derivatives of Chitosan by Click Reaction at the 6-Position of ChitinSíntesis de los derivados de sustitución de localización del quitosano por reacción de clic en la posición 6 de la quitina

Resumen

Se investigó un método novedoso para preparar derivados de sustitución de localización de compuestos macrocíclicos de quitosano, utilizando la ciclodextrina como modelo de compuesto macrocíclico. El método combina las ventajas del 6-OH activado de la quitina y la alta eficiencia de la reacción click. Se generó p-toluenosulfonato C6-OH de quitina (CTN-6-OTs) y posteriormente se transfirió a C6-N3 de quitina mediante sustitución nucleofílica. A continuación, la β-ciclodextrina se inmovilizó en el 6-OH de la quitina mediante una reacción de clic para obtener CTN-6-CD. Por último, se obtuvo CTS-6-CD eliminando el grupo acetilo de la unidad de quitina. Las estructuras y propiedades de estos productos se caracterizaron por FTIR, TG y DRX, respectivamente. Se descubrió que la CTN-6-CD sintetizada en las condiciones óptimas tiene una carga inmovilizada de 1,6126×10-4 mol/g y la de la correspondiente CTS-6-CD, generada por eliminación del grupo acetilo, fue de 1,6891×10-4 mol/g.

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