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Synthesis of N-Tetradecyl-1,10-phenathrolinium-Based New Salts for Biological ApplicationsSíntesis de nuevas sales basadas en N-Tetradecil-1,10-fenatrolinio para aplicaciones biológicas

Resumen

Se sintetizaron nuevas sales orgánicas mediante la cuaternización de la 1,10-fenantrolina utilizando 1-bromotetradecano. El primer paso dio lugar a una sal orgánica de fórmula [C26H37N2]Br. La reacción de intercambio aniónico utilizando Li[(CF3SO2)2N] dio lugar a una sal más estable de fórmula [C26H37N2][(CF3SO2)2N]. Las sales orgánicas se investigaron por espectrometría (RMN de 1H, 13C y 19F, espectroscopia de fotoelectrones de rayos X (XPS), UV-Vis y espectroscopia de masas de desorción/ionización láser asistida por matriz (MALDI MS), análisis elemental CHNSBr y análisis térmico (TGA y DSC). La caracterización térmica mostró que los puntos de fusión y descomposición de [C26H37N2][(CF3SO2)2N] eran de 48°C y 290°C, respectivamente, lo que indica que se trata de un líquido iónico con un amplio rango de liquidus. Se investigaron las actividades biológicas de las sales contra dos bacterias Gram-positivas (Staphylococcus aureus y Streptococcus pyogenes) y dos Gram-negativas (Escherichia coli y Klebsiella pneumoniae), y se comprobó que eran activas contra todas ellas. Se compararon con [Cu(1,10-fenantrolina)2Cl]Cl. Resultaron ser más activas contra las bacterias Gram negativas. Las sales demostraron una concentración inhibitoria mínima de hasta 50 µg/L. Estos resultados sugieren que las sales sintetizadas pueden ser consideradas como una mejor alternativa a ciertos medicamentos de complejos de metales de transición. Esto minimiza la preocupación de introducir iones metálicos en el organismo.

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