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Synthesis of New (E)-2-(1H-Indole-3-ylcarbonyl)-3-heteroaryl-acrylonitriles via Microwave-Assisted Knoevenagel CondensationSíntesis de nuevos (E)-2-(1H-indol-3-ilcarbonil)-3-heteroaril-acrilonitrilos mediante condensación de Knoevenagel asistida por microondas

Resumen

Dado el amplio espectro de usos biológicos de los derivados heteroaril-acrilonitrilos, es necesario encontrar métodos sencillos para sintetizar y diversificar esta familia de compuestos. Presentamos una síntesis estereoselectiva de una serie de nuevos (E)-2-(1H-indol-3-ilcarbonil)-3-heteroaril-acrilonitrilos (3a-3i) obtenidos a partir de 3-(cianoacetil)indol y heteroaril-aldehídos bajo reacción de Knoevenagel asistida por microondas a 300 W de potencia y 100°C. Los derivados deseados (3a-3i) se obtuvieron con rendimientos variables (30-94%) y tiempos de reacción (8-90 min). Todos los heteroaril-acrilonitrilos se caracterizaron mediante técnicas físico-analíticas como IR, 1H, 13C RMN y espectrometría de masas por electrospray.

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