Resumen

Se han sintetizado algunos nuevos sistemas heterocíclicos nitrogenados 2-17 sustituidos con flúor a partir de reacciones de cierre de anillo de ácidos p-amino salicílicos (PAS) sustituidos. La base de Schiffs del PAS se ciclizó con cloruro de cloroacetilo y ácido mercaptoacético para dar la azetidinona 2, la tiazolidinona 3 y la espirofluoroindolotiazolina-diona 10. Sin embargo, cuando el PAS reaccionó directamente con cloruro de 4-fluorobenzoilo y 5-oxazolinona, se obtuvieron los derivados 4, 5 y 7. La aminometilación del PAS con formaldehído y piperidina o piperazina dio lugar a derivados N-alquilo y N,N′-dialquilo (11 y 12 respectivamente) y la benzoilación fluorada dio lugar a los compuestos 13 y 14. Del mismo modo, el tratamiento del PAS con tiosemicarbazida 15 y la posterior ciclización con oxalato de dietilo dieron lugar al heterociclo fluorado 17. Las estructuras de los sistemas heterocíclicos fluorados se han establecido a partir de análisis elementales, RMN 1H, RMN 13C y datos espectrales MS. Algunas de las dianas mostraron una elevada inhibición frente a la cepa Mycobacterium con valores log P favorables.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:pas, valores log p favorables, sistemas heterocíclicos nitrogenados 2-17, aminoácidos salicílicos, reacciones de cierre de anillo, 1h nmr, cepa mycobacterium, derivados n′-dialquilos, base de schiffs, cloruro de cloroacetilo
• Keywords:pas, favorable log p values, heterocyclic nitrogen systems 2–17, amino salicylic acids, ring closure reactions, 1h nmr, mycobacterium strain, n′-dialkyl derivatives, schiffs base, chloroacetyl chloride