Resumen

Los sistemas de anillos de pirroloquinona son importantes unidades estructurales presentes en muchas moléculas biológicamente activas, entre ellas varios alcaloides marinos. Por ejemplo, se encuentran en una serie de metabolitos marinos, como las tsitsikammaminas, las zizcianonas, la wakayina y la terreusinona. Varios de estos alcaloides han mostrado actividades antimicrobianas, antipalúdicas, antifúngicas, antitumorales y fotoprotectoras. La síntesis de la unidad pirroloquinona es el paso clave en la síntesis de muchas de estas importantes moléculas orgánicas. En este trabajo presentamos una reacción de ciclización oxidativa de radicales libres mediada por nitrato amónico cérico (IV) de compuestos de 1,3-dicarbonilo con aminoquinonas como metodología sencilla para la obtención de diversas pirroloquinonas sustituidas. Los compuestos de 1,3-dicarbonilo utilizados en este estudio son acetoacetato de etilo, acetilacetona, benzoilacetona y N,N-dimetilacetoacetamida. Las aminoquinonas utilizadas en este estudio son 2-(bencilamino)naftaleno-1,4-diona y 6-(bencilamino)-1-tosil-1H-indol-4,7-diona. Los rendimientos de las pirroloquinonas sintetizadas oscilaron entre el 23 y el 91%.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:compuestos de dicarbonilo, reacción de ciclización oxidativa de radicales libres, sistemas de anillos de pirroloquinona, moléculas orgánicas importantes, unidades estructurales importantes, aminoquinonas, dione, pirroloquinonas, estudio, moléculas activas
• Keywords:dicarbonyl compounds, oxidative free radical cyclization reaction, pyrroloquinone ring systems, important organic molecules, important structural units, aminoquinones, dione, pyrroloquinones, study, active molecules