Resumen

Se presenta la síntesis directa de los esqueletos de pirrolo[3,4-b]quinolona y pirrolo[3,2-b]quinolona, que pueden encontrarse en moléculas con actividad anticancerígena. El paso clave del proceso es una condensación de Friedländer eficiente y sin precedentes entre un carbamato de oxoprolina, obtenido en 3 pasos y buen rendimiento a partir de trans-4-hidroxi-L-prolina comercialmente disponible y relativamente barata, y varios derivados carbonílicos 2-amino-sustituidos. Se demostró que la formación de los dos posibles regioisómeros estaba totalmente desencadenada tanto por el sustituyente R en los compuestos carbonílicos 2-amino-sustituidos como por la función éster en el carbamato de oxoprolina. Así, en algunos casos, se podía conseguir un regiocontrol completo de la reacción de Friedländer.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:carbamato de oxoprolina, condensación de friedländer sin precedentes, amino, reacción de friedländer, sustituyente r, actividades anticancerígenas, b]esqueletos de quinolona, compuestos carbonílicos, derivados carbonílicos, trans-4 barato
• Keywords:oxoproline carbamate, unprecedented friedländer condensation, amino, friedländer reaction, r substituent, anticancer activities, b]quinolone backbones, carbonyl compounds, carbonyl derivatives, cheap trans-4