Resumen

Presentamos una síntesis asimétrica de (-)-Levetiracetam (1) en seis pasos a partir de una nueva y versátil N-sulfinimina quiral (3). El paso clave, la 1,2-adición estereoselectiva de bromuro de etilmagnesio (EtMgBr) a la N-sulfinimina quiral derivada de acetónido de (R)-gliceraldehído y (S)-t-BSA, dio lugar a la sulfonamida correspondiente (2) con alta diastereoselectividad. La desprotección y desacetilación simultáneas, seguidas de escisión y reducción con NaIO4, dieron lugar al β-aminoalcohol (6). Las reacciones posteriores dieron lugar al compuesto diana levetiracetam (1).

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:nuevo n quiral versátil, sulfinimina, escisión naio4, acetónido r)-gliceraldehído, desprotección simultánea, reacciones posteriores, aminoalcohol, síntesis asimétrica, n quiral, compuesto levetiracetam
• Keywords:versatile new chiral n, sulfinimine, naio4 cleavage, r)-glyceraldehyde acetonide, simultaneous deprotection, subsequent reactions, amino alcohol, asymmetric synthesis, chiral n, compound levetiracetam