Resumen

Se describe una serie de derivados de barbitúricos sintetizados y evaluados en diferentes bioensayos. Las estructuras moleculares de los compuestos 5a, 5d y 5f se resolvieron mediante técnicas de difracción de rayos X de monocristal. Los resultados del bioensayo muestran que los compuestos 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f y 4g son potentes antioxidantes en comparación con los estándares ensayados, hidroxitolueno butilado (BHT) y N-acetilcisteína. Los compuestos 4a-4e ( I C 50 = 101,8 ± 0,8 - 124,4 ± 4,4 μ M ) y 4g ( I C 50 = 104,1 ± 1,9 μ M ) fueron antioxidantes más potentes que el estándar (BHT, I C 50 = 128,8 ± 2,1 μ M ). El potencial de inhibición enzimática de estos compuestos también se evaluó, in vitro, contra las enzimas timidina fosforilasa, α -glucosidasa, y β -glucuronidasa. Los compuestos 4c, 4h, 4 o , 4p, 4q, 5f, y 5m resultaron ser potentes inhibidores de la α -glucosidasa y mostraron más actividad que el fármaco estándar acarbosa, mientras que los compuestos 4v, y 5h resultaron ser potentes inhibidores de la timidina fosforilasa, más activos que el fármaco estándar, 7-deazaxantina. Todos los derivados de barbitúricos (4a-4x, 4z y 5a-5m) resultaron no citotóxicos frente a las líneas celulares de cáncer de próstata humano (PC-3), de cuello de útero de Henrietta Lacks (HeLa) y de mama de la Michigan Cancer Foundation-7 (MCF-7), así como frente a la línea celular de fibroblastos normales 3T3, excepto 4y, que resultó citotóxico frente a todas las líneas celulares.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:i c, derivados de barbitúricos, potentes antioxidantes, fundación michigan contra el cáncer-7 de mama, línea celular de fibroblastos normales, potentes inhibidores de la timidina fosforilasa, líneas celulares cancerosas, potencial de inhibición enzimática, técnicas de difracción de rayos, fármaco estándar acarbosa
• Keywords:i c, barbiturates derivatives, potent antioxidants, michigan cancer foundation-7 breast, normal fibroblast cell line, potent thymidine phosphorylase inhibitors, cancer cell lines, enzyme inhibition potential, ray diffraction techniques, standard drug acarbose