Resumen

El presente estudio evalúa los efectos antibacterianos de un conjunto de 16 derivados sintetizados del éster del ácido cafeico frente a cepas de Staphylococcus aureus y Escherichia coli, y analiza su relación estructura-actividad (SAR). Los ensayos antibacterianos se realizaron mediante técnicas de microdilución en microplacas de 96 pocillos para determinar la concentración inhibitoria mínima (CIM). Los resultados revelaron que cinco de los compuestos presentan un efecto antibacteriano de fuerte a óptimo. De los dieciséis derivados de éster evaluados, los productos con cadenas laterales alquílicas, como el cafeato de propilo (3), el cafeato de butilo (6) y el cafeato de pentilo (7), presentaron la mejor actividad antibacteriana con valores de CMI de alrededor de 0,20 μM frente a Escherichia coli y sólo el cafeato de butilo (6) mostró la misma CMI frente a Staphylococcus aureus. Para los productos con sustituyentes arílicos, los mejores resultados de CMI contra la cepa ensayada de Escherichia coli fueron 0,23 µM para el (di-(4-clorobencil)) cafeato (13) y 0,29 µM para el difenilmetil cafeato (10) y todos fueron menos activos contra la cepa de Staphylococcus aureus. Los análisis preliminares de la relación cuantitativa estructura-actividad (QSAR) confirmaron que ciertas características estructurales, como una cadena mediana de carbono lineal y la presencia de sustituyentes de retirada de electrones en la posición para del anillo aromático, contribuyen a potenciar la actividad antibacteriana.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:escherichia coli, staphylococcus aureus, relación de actividad, derivados del éster del ácido cafeico, cadena mediana de carbono lineal, estructura cuantitativa preliminar, cepa de staphylococcus aureus, cadenas laterales alquílicas, mejores resultados mic, mejor actividad antibacteriana.
• Keywords:escherichia coli, staphylococcus aureus, activity relationship, caffeic acid ester derivatives, median linear carbon chain, preliminary quantitative structure, staphylococcus aureus strain, alkyl side chains, best mic results, best antibacterial activity