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Facile Synthesis of Propranolol and Novel DerivativesSíntesis fácil de propranolol y nuevos derivados

Resumen

El propranolol es uno de los primeros medicamentos del grupo de los betabloqueantes utilizados como antihipertensivos. En este estudio se describe una ruta sencilla para la síntesis de propranolol y sus nuevos derivados. La síntesis de propranolol se realizó a partir de 1-naftol e isopropilamina en condiciones suaves y menos tóxicas. Se diseñaron nuevos derivados de propranolol mediante reacciones de propranolol con cloruro de benzoilo, clorocromato de piridinio y bromuro de n-butilo a través de esterificación, reducción de oxidación y alquilación, respectivamente. El aislamiento y la pureza de los compuestos se realizaron mediante cromatografía en columna y cromatografía en capa fina. Se aplicaron la espectrometría de masas y la espectroscopia 1H-NMR para identificar la estructura de los nuevos compuestos. Los derivados de propranolol a partir de cloruro de 2-clorobenzoilo (compuesto 3), cloruro de 2-fluorobenzoilo (compuesto 5) y, especialmente, anhídrido acético (compuesto 6) manifestaron altos rendimientos y una solubilidad en agua significativamente mayor. Seis derivados semisintéticos del propranolol prometen mejorar las actividades antioxidante y biológica.

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