Resumen

El barrenador del tallo del arroz, Chilo suppressalis, es una plaga común y grave de los cultivos de arroz, maíz y trigo en Asia, Europa y Oceanía. Su feromona sexual consiste en tres compuestos análogos, es decir, (Z)-hexadec-11-enal (1), (Z)-octadec-13-enal (2), y (Z)-hexadec-9-enal (3), como aldehídos cis-alquenilos internos alifáticos de cadena larga. Para llevar a cabo un control económico y generalizado de la plaga del barrenador del tallo del arroz, se requiere una estrategia sintética versátil y eficiente. Se describe una síntesis versátil y eficiente utilizando una ruta sintética común para cis-alquenilos con altos rendimientos globales. Como materiales de partida se eligieron dioles alifáticos baratos disponibles en el mercado. Se emplearon dos pasos clave para sintetizar los cis-alquenos internos alifáticos de cadena larga en excelentes rendimientos, incluyendo la alquilación de alquinos terminales sin la utilización de un cosolvente aprótico altamente polar y la versátil semihidrogenación cis-selectiva para la reducción de alquinos internos con excelente estereoselectividad. Los resultados de las pruebas de campo mostraron que la mezcla sintética de feromonas sexuales era muy eficaz para la captura del barrenador del tallo del arroz.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:cis interno alifático, barrenador del tallo del arroz, dioles alifáticos baratos disponibles, mezcla sintética de feromonas sexuales, gestión generalizada del control de plagas, barrenador del tallo del arroz, ruta sintética común, estrategia sintética eficaz, alto rendimiento global, plaga grave importante
• Keywords:aliphatic internal cis, rice stem borer, available inexpensive aliphatic diols, synthetic sex pheromone blend, widespread pest control management, rice stem borer, common synthetic route, efficient synthetic strategy, high overall yields, major serious pest