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Regioselective Synthesis of Some Pyrazole Scaffolds Attached to Benzothiazole and Benzimidazole MoietiesSíntesis regioselectiva de algunos andamiajes de pirazol unidos a moléculas de benzotiazol y benzimidazol

Resumen

La condensación de 2-(benzotiazol-2-il)acetonitrilo (1) o 2-(1-metil-1H-benzimidazol-2-il)acetonitrilo (2) con tiofeno-2-carbaldehído dio lugar a los correspondientes derivados de acrilonitrilo 3 o 4, respectivamente. La reacción de cicloadición 1,3-dipolar del acrilonitrilo 3 o 4 con nitrilo-imina 6 dio nuevos derivados de pirazol pendientes de benzotiazol y bencimidazol. El derivado de pirazolina 7 se convirtió en el correspondiente derivado de pirazol 11 mediante eliminación térmica de cianuro de hidrógeno al calentar en solución de etoxido sódico. Las estructuras de los productos sintetizados se confirmaron mediante técnicas de IR, 1H NMR y espectros de masas.

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