Resumen

Se prepararon y caracterizaron completamente nuevos colorantes de transferencia de carga intramolecular tricianofuranos que comprenden el grupo hidrazona, con el fin de estudiar su posible solvatocromismo, capacidad colorante y actividad antimicrobiana. La preparación de los tintes de hidrazona se logró en rendimientos relativamente buenos a partir de diferentes aminas aromáticas. El grupo funcional hidrazona se presentó mediante la reacción de azoacoplamiento del compuesto tricianofurano por el cloruro de diazonio debidamente sustituido. Las estructuras químicas de las hidrazonas preparadas se confirmaron mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (1H- y 13C-NMR), espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier (FT-IR) y análisis elemental (C, H y N). Los espectros de absorción UV-visible de los colorantes sensores producidos mostraron un interesante solvatocromismo en disolventes de diferente polaridad, que resultó estar afectado por los sustituyentes unidos a la fracción aromática de hidrazona. Se investigó la conmutación molecular del pH mediante la sintonización de la transferencia de carga intramolecular estimulada por el proceso reversible de desprotonación/protonación en solución de acetonitrilo, mostrando un cambio de color de amarillo a púrpura. Los colorantes dispersos producidos se emplearon para teñir fibras de poliéster e introducir propiedades aceptables de intensidad y solidez del color. Además, los tintes mostraron una actividad antimicrobiana entre débil y moderada frente a algunos patógenos seleccionados, como S. aureus, E. coli y Candida albicans.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:colorantes de transferencia de carga intramolecular, espectroscopia de resonancia magnética nuclear, intensidad de color aceptable, fracción de hidrazona aromática, diferentes aminas aromáticas, transferencia de carga intramolecular, actividad antimicrobiana moderada, espectros de absorción visible, candida albicans, estructuras químicas
• Keywords:intramolecular charge transfer dyes, nuclear magnetic resonance spectroscopy, acceptable color strength, aromatic hydrazone moiety, different aromatic amines, intramolecular charge transfer, moderate antimicrobial activity, visible absorption spectra, candida albicans, chemical structures