Resumen

Las 4,5-dihidropirrolo[1,2-a]quinoxalinas son interesantes andamiajes farmacológicos, con propiedades biológicas polifacéticas, incluyendo propiedades anticancerígenas dirigidas al receptor 1 de estrógenos acoplado a proteína G (GPER). En este trabajo se ha descrito la síntesis y la actividad antiproliferativa preliminar de un pequeño conjunto de nuevas 4,5-dihidropirrolo[1,2-a]quinoxalinas (18-20) y pirrolo[1,2-a]quinoxalinas (21, 22), inspiradas en agentes antiproliferativos conocidos (G-1, G-15 y G-36). La síntesis del núcleo pirroloquinoxalínico se empleó siguiendo la reacción de Pictet-Spengler, utilizando el tensioactivo ácido p-dodecilbenceno sulfónico (p-DBSA), como catalizador. Demostró eficacia en la catálisis de la formación de compuestos de tipo 4-fenilpirrol [1,2-a] quinoxalina en disolventes suaves como agua, etanol y soluciones hidroalcohólicas. Además, las reacciones se produjeron en poco tiempo (entre 15 y 120 minutos) a temperatura ambiente y con altos rendimientos. Los ensayos MTT in vitro demostraron que la presencia de grupos isopropilo proporcionaba compuestos antiproliferativos prometedores. Sin embargo, el grupo acetilo también proporcionó efectos antiproliferativos, desvinculando su responsabilidad en la transactivación de GPER. No obstante, es posible concluir que las 4,5-dihidropirrolo[1,2-a]quinoxalinas siguen siendo un andamiaje factible para desarrollar agentes anticancerígenos contra las células que expresan GPER.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:a]quinoxalinas, formación de compuestos tipo quinoxalina, ácido dodecilbenceno sulfónico, andamiajes farmacológicos interesantes, propiedades biológicas polifacéticas, actividad antiproliferativa preliminar, compuestos antiproliferativos prometedores, gper, dihidropirrolo[1, 2, síntesis
• Keywords:a]quinoxalines, quinoxaline type compound formation, dodecylbenzene sulphonic acid, interesting druggable scaffolds, multifaceted biological properties, preliminary antiproliferative activity, promising antiproliferative compounds, gper, dihydropyrrolo[1, 2, synthesis