Resumen

Se sintetizó una serie de derivados de piridoxina trans-6-feniletenil sustituidos, nuevos análogos bioisostéricos de fármacos basados en el andamiaje trans-estilbeno, mediante la reacción de Wittig de un derivado de piridoxina bis-trifenilfosfonio con varios aldehídos aromáticos. Dos compuestos demostraron una elevada actividad contra la línea celular MCF-7 (cáncer de mama) dependiente de estrógenos, con una IC50 en el rango de 1,9-7,9 µM, y una muy buena selectividad para otras células normales y tumorales estudiadas, incluidas las células de cáncer de mama MDA-MB-231 negativas para el receptor de estrógenos. Los compuestos activos poseían una fluorescencia azul intensa, y esta característica nos permitió visualizarlos eficazmente en el citoplasma y en el núcleo. Los resultados obtenidos hacen del quimiotipo descrito un prometedor punto de partida para el desarrollo de nuevos agentes anticancerígenos para la terapia de neoplasias dependientes de estrógenos.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Análisis electroquímico Electroquímica Química analítica
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Electrochemical analysis Electrochemistry Analytical chemistry
• Palabras claves:células de cáncer de mama mb-231, derivados de piridoxina sustituidos por feniletenilo, fluorescencia azul intensa, nuevos agentes anticancerígenos, nuevos análogos bioisostéricos, punto de partida prometedor, diversos aldehídos aromáticos, estrógeno, reacción de wittig, compuestos activos
• Keywords:mb-231 breast cancer cells, phenylethenyl substituted pyridoxine derivatives, intense blue fluorescence, new anticancer agents, novel bioisosteric analogs, promising starting point, various aromatic aldehydes, estrogen, wittig reaction, active compounds