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Synthesis and Cytotoxic Activity against K562 and MCF7 Cell Lines of Some N-(5-Arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)thio)acetamide CompoundsSíntesis y actividad citotóxica frente a las líneas celulares K562 y MCF7 de algunos compuestos de N-(5-arilideno-4-oxo-2-tiooxtiazolidin-3-il)-2-((4-oxo-3-fenil-3,4-dihidroquinazolina-2-il)tio)acetamida

Resumen

El 2-((4-oxo-3-fenil-3,4-dihidroquinazolin-2-il)tio)acetato de etilo (3) que se sintetizó a partir del ácido antranílico (1) vía 2-tioxo-3-fenilquinazolin-4(3H)-ona (2) reaccionó con hidrato de hidracina para producir 2-((4-oxo-3-fenil-3,4-dihidroquinazolin-2-il)tio)acetohidrazida (4). La reacción de (4) con ácido tiocarbonil-bis-tioglicólico dio un nuevo compuesto denominado N-(4-oxo-2-tioxotiazolidin-3-il)-2-((4-oxo-3-fenil-3,4-dihidroquinazolin-2-il)tio)acetamida (5). La condensación de Knoevenagel de (5) con los aldehídos apropiados dio catorce compuestos (Z)-N-(5-arilideno-4-oxo-2-tiooxtiazolidin-3-il)-2-((4oxo-3-fenil-3,4-dihidroquinazolin-2-il)tio)acetamida (6a-o) con un rendimiento moderado. La estructura química de los compuestos se dilucidó a partir de datos espectrales IR, 1H-NMR, 13C-NMR y HR-MS. Los compuestos de 5-arilideno-2-tioxotiazolidinona mostraron una actividad citotóxica de leve a moderada frente a las células K562 (leucemia mielógena crónica) y MCF7 (cáncer de mama).

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