La aspirina y los derivados azoicos se han estudiado ampliamente y han atraído una atención considerable debido a sus diversas actividades biológicas. En este estudio, se sintetizaron una serie de derivados 4-[(halofenil)diazenil]fenil aspirinato a partir de la reacción de aspirina con 4-[(halofenil)diazenil]fenol mediante esterificación, en presencia de DCC/DMAP en DCM con un rendimiento global del 45-54%. El 4-[(halofenil)diazenil]fenol se preparó antes de la esterificación a partir de la reacción de acoplamiento de derivados de anilina y fenol en solución básica. Todos los compuestos se caracterizaron mediante análisis elemental, FTIR y espectroscopias 1H y 13C NMR. Se analizaron todos los compuestos para determinar su actividad anticancerígena contra las líneas celulares HK-1 de cáncer nasofaríngeo (CNF) y se determinó la viabilidad de las células cultivadas mediante el ensayo colorimétrico basado en MTS [3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-5-(3-carboxilmetoxilfenil)-2-(4-sulfofenil)-2H-tetrazolio]. El 4-[(E)-(fluorofenil)diazenil]fenol mostró la mayor actividad anticancerígena contra las líneas celulares NPC HK-1 en comparación con otros compuestos sintetizados. El 4-[(halofenil)diazenil]fenil aspirinato mostró una baja citotoxicidad contra las líneas celulares NPC HK-1 en comparación con el 4-[(halofenil)diazenil]fenol, pero una mejor actividad anticancerígena que la aspirina sola.
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