Resumen

Se sintetizó con éxito una serie de derivados de 1,4-bis(decoxifenil)carbamotioil-tereftalamida por reacción de intermedios de benceno-1,4-dicarbonil isotiocianato con cadena alquílica larga. La alquilación se realizó mediante la eterificación Williamson del 4-acetamidofenol con bromoalcanos. Los derivados de bis(tiourea) sintetizados diferían en la longitud de la cadena, C nH2n 1, donde n = 10 , 12 y 14. Las estructuras de todos los compuestos se caracterizaron por la presencia de una cadena alquílica larga. Las estructuras de todos los compuestos se caracterizaron mediante análisis elemental CHN y espectroscopias IR, 1H y 13C NMR. Las actividades bacteriostáticas de los derivados bis(tiourea) que consistían en dos pliegues de N-H, C=O y C=S y sustituyentes de cadena alquílica larga se llevaron a cabo contra bacterias Gram negativas (Escherichia coli, ATCC 25922) mediante el método cinético turbidimétrico. Los derivados bis(tiourea) con n = 10 y n = 12 mostraron una excelente actividad frente a E. coli con MIC de 135 µg/mL y 145 µg/mL, respectivamente, mientras que los derivados bis(tiourea) con n = 14 actuaron como punto de corte sin propiedades antibacterianas. Se observó una tendencia similar en la afinidad de unión al sitio activo de la enoil ACP reductasa (FabI), que demostró una energía libre de unión de - 5,3 Kcal/mol y - 4,9 y - 4,8 Kcal/mol, respectivamente.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:derivados, sustituyentes de cadena larga de alquilo, c=o, c=s, intermediarios dicarbonil isotiocianato, análisis elemental chn, enoil acp reductasa, cadena larga de alquilo, método cinético turbidimétrico, kcal
• Keywords:derivatives, long alkyl chain substituents, c=o, c=s, dicarbonyl isothiocyanate intermediates, elemental chn analysis, enoyl acp reductase, long alkyl chain, turbidimetric kinetic method, kcal