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Synthesis and Pesticidal Activities of 5-(2-Cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(thiophenyl)thiazole DerivativesSíntesis y Actividades Pesticidas de Derivados de 5-(2-Cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(thiophenyl)thiazole

Resumen

Se han determinado las actividades plaguicidas de la 4-[5-(2-ciclopropilaminopirimidin-4-il)-4-(4-cloro-2-fluoro-fenil)tiazol-2-il]-1-metilpiperidina, designada como Comp I, contra una larva de mosquito, Culex pipiens pallens, y un hongo fitopatógeno, Phytophthora capsici. El Comp I se utilizó como compuesto principal en este estudio. Los compuestos se sintetizaron haciéndolos reaccionar con dos grupos funcionales, los grupos 3-tiofenilo y 2-tiofenilo, en lugar del grupo 4-cloro-2-fluorofenilo en el Comp I. También se introdujeron otros grupos funcionales como 2-aminotiazol, 2-(1-metilpiperazin-4-il)tiazol y 2-(piperazin-4-il)tiazol en lugar del 2-metilpiperidin-4-il-tiazol del Comp I. Los compuestos designados como XIII-6~XV-7 se sintetizaron de nuevo y sus estructuras se confirmaron mediante espectroscopia 1H- y 13C-NMR. Se examinaron las actividades larvicidas de todos los compuestos sintetizados contra C. pipiens pallens y el Comp I mostró la mayor actividad larvicida con un valor LC50 de 0,513 mM. Las actividades fungicidas de todos los compuestos sintetizados contra P. capsici se examinaron utilizando el método de la planta entera. Entre los compuestos químicos XIII-6~XV-7, la 5-(2-ciclopropilaminopirimidin-4-il)-4-(tiofen-2-il)tiazol-2-amina (VIII-6) mostró la actividad antifúngica más potente in vivo. Mientras que el valor EC50 del fungicida comercial dimetomorfo fue de 4,26 μM, el EC50 de VIII-6 fue de 0,94 μM. Por tanto, los derivados de tiazol pueden considerarse candidatos viables para el control de larvas de mosquito y enfermedades de las plantas.

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