Resumen

Se sintetizaron derivados de 2-cloroquinolina-3-carbaldehído y 2-cloro-8-metilquinolina-3-carbaldehído mediante la formulación de Vilsmeier de acetanilida y N-(o-tolil)acetamida. Se utilizó la reacción de sustitución nucleofílica aromática para introducir varios nucleófilos en lugar de cloro en diferentes condiciones de reacción. El grupo carbaldehído se oxidó por el método del permanganato y se redujo con sodio metálico en metanol y etanol. Los compuestos sintetizados se caracterizaron por UV-Vis, IR y RMN. Se analizó la actividad antibacteriana de los compuestos sintetizados frente a dos bacterias Gram positivas (Bacillus subtilis ATCC6633 y Staphylococcus aureus ATCC25923) y dos bacterias Gram negativas (Escherichia coli ATCC 25922 y Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853). La mayoría de los compuestos mostraron una potente actividad contra dos o más cepas bacterianas. Entre ellos, los compuestos 6 y 15 mostraron la máxima actividad frente a Pseudomonas aeruginosa con zonas de inhibición medias de 9,67 ± 1,11 y 10,00 ± 0,44 mm, respectivamente, mientras que la ciprofloxacina mostró una zona de inhibición media de 8,33 ± 0,44 mm a una concentración similar. Por otra parte, el compuesto 8 mostró la máxima actividad contra Escherichia coli con zonas de inhibición de aproximadamente 9,00 ± 0,55 mm a 300 μg/mL y 11,33 ± 1,11 mm a 500 μg/mL. La actividad de barrido de radicales de estos compuestos se evaluó mediante 1,1-difenil-2-picril hidrazilo (DPPH), y todos ellos mostraron una actividad antioxidante moderada, siendo el compuesto 7 el que mostró la actividad más intensa. El estudio de acoplamiento molecular de los compuestos sintetizados se llevó a cabo para investigar su patrón de unión con la ADN girasa, se encontró que todos ellos tenían una energía de unión mínima que oscilaba entre -6,0 y -7,33 kcal/mol, y el mejor resultado se obtuvo con el compuesto 11. Los resultados del análisis antibacteriano in vitro y de acoplamiento molecular demostraron que los compuestos sintetizados tienen potencial de actividad antibacteriana y pueden ser optimizados para servir como compuestos principales.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:compuestos, compuesto, actividad antibacteriana, actividad máxima, reacción de sustitución nucleofílica aromática, bacillus subtilis atcc6633, escherichia coli atcc, pseudomonas aeruginosa atcc, staphylococcus aureus atcc25923, diferentes condiciones de reacción
• Keywords:compounds, compound, antibacterial activity, maximum activity, aromatic nucleophilic substitution reaction, bacillus subtilis atcc6633, escherichia coli atcc, pseudomonas aeruginosa atcc, staphylococcus aureus atcc25923, different reaction conditions