Resumen

Se sintetizó un nuevo derivado de la cumarina, (E)-3-(3-(4-(dimetilamino) fenil) acrilo-il)-4-hidroxi-2H-cromen-2-ona (3), mediante la condensación de 3-acetil-4-hidroxicumarina (1) con 4-N,N-dimetilaminobenzaldehído (2) en presencia de piperidina en etanol. La estructura del compuesto sintetizado se caracterizó mediante datos espectroscópicos (IR y 1H NMR) y análisis elemental. Se investigaron las propiedades antimicrobianas y la actividad de inhibición de la acetilcolinesterasa (AChEI) de la cumarina 3, observándose que la mayor actividad AChEI proporcionaba una inhibición del 48,25%. Los espectros electrónicos de absorción y emisión revelaron que 3 existe como dos tautómeros principales de ceto-enol. Se calcularon las proporciones de estos tautómeros en disolventes próticos y apróticos con diferentes polaridades y constantes dieléctricas. La fluorescencia de la cumarina 3 aumentó al aumentar la viscosidad del medio, debido a la rigidez molecular resultante. Este criterio se investigó más a fondo utilizando ADN, en el que la cumarina 3 mostró una mayor fluorescencia al ser captada en los surcos del ADN, por lo que se probó como una nueva tinción fluorescente del ADN.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:mayor actividad achei observada, nueva mancha fluorescente de adn, nuevo derivado de cumarina, rigidez molecular resultante, cumarina, fluorescencia, 1h nmr, ranuras de adn, propiedades antimicrobianas, disolventes apróticos
• Keywords:highest observed achei activity, novel dna fluorescent stain, new coumarin derivative, resultant molecular rigidity, coumarin, fluorescence, 1h nmr, dna grooves, antimicrobial properties, aprotic solvents