Resumen

Dos nitro-regioisómeros de la molécula cis-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2-fenil-1,2,3,4-tetrahydroquinolina fueron preparados vía una síntesis one-pot de tres componentes basada en la reacción de cicloadición imino Diels-Alder catalizada por BF₃.OEt₂. Su completa caracterización estructural se llevó a cabo usando la técnica de difracción de rayos-X de monocristal y métodos espectroscópicos. La pureza de los productos y la composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por cromatografía en capa fina (CCD). Los productos fueron aislados y purificados usando cromatografía en columna. Las sustancias fueron identificadas usando resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Los datos para la caracterización por difracción de rayos-X fueron colectados usando un difractómetro Bruker AFC7S Mercury con radiación de Mo-Κα (λ = 0.71073Å) a temperatura ambiente. Las estructuras de los regio-isómeros fueron confirmadas por ¹H RMN y ¹³C RMN y la estructura cristalina fue estudiada usando la difracción de rayos-X de monocristal. El análisis espectroscópico (RMN, EM y difracción de rayos-X) mostró una completa caracterización y permitió establecer la correcta estereoquímica para el anillo tetrahidroquinolínico. El empaquetamiento molecular en el cristal para el regioisómero 5-nitro 4 es producto de la combinación de enlaces de hidrógeno intermoleculares e interacciones de van der Waals, mientras que en el 7-nitro regioisómero 3 el empaquetamiento se debe principalmente a interacciones intermoleculares débiles de tipo van der Waals y N—H···π.

INTRODUCCIÓN

Un gran número de compuestos naturales y sintéticos de tetrahidroquinolina son estructuras centrales en muchos agentes farmacéuticos importantes (Katrizky et al. 1996, Kouznetsov et al. 1998). Estos compuestos heterocíclicos desempeñan un papel clave en la química bioorgánica y medicinal; exhiben una amplia gama de actividad biológica, como, por ejemplo, actividades antipsicóticas (Singer et al. 2005), antiinflamatorias (Calhoun et al. 1995), antiulcerosas (Uchida et al. 1989), de receptores estrogénicos (Chen et al. 2007, Wallace et al. 2007) y antipalúdicas (Bendale et al. 2007), entre otras.

Se han desarrollado muchos métodos para la síntesis de derivados de tetrahidroquinolina (Sridharan et al. 2011). Las reacciones de cicloadición han demostrado ser las más potentes y exitosas para construir rápidamente estos sistemas de anillos; mientras que la reacción de Diels-Alder imino catalizada por ácidos (reacción de Povarov) entre 2-azadienos y alquenos ricos en electrones en su versión de tres componentes es una de las herramientas sintéticas más potentes para la construcción de compuestos heterocíclicos de seis miembros que contienen nitrógeno, incluyendo las tetrahidroquinolinas (Kouznetsov 2009, Glushkov et al. 2008, Buonora et al. 2001).​

• Materias:Reacciones químicas Química
• Subjects:Chemical reactions Chemistry
• Palabras claves:Tetrahydroquinolines, Imino Diels-Alder reaction, Notro-regioisomers, Single crystal, X-ray
• Keywords:Tetrahydroquinolines, Imino Diels-Alder reaction, Notro-regioisomers, Single crystal, X-ray