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Synthesis and Biological Evaluation of S-Substituted Perhalo-2-nitrobuta-1,3-dienes as Novel Xanthine Oxidase, Tyrosinase, Elastase, and Neuraminidase InhibitorsSíntesis y evaluación biológica de perhalo-2-nitrobuta-1,3-dienos S-sustituidos como nuevos inhibidores de xantina oxidasa, tirosinasa, elastasa y neuraminidasa

Resumen

Los perhalo-2-nitrobuta-1,3-dienos 3a, b sustituidos con S se sintetizaron por reacción de los polihalo-2-nitrobuta-1,3-dienos 1a, b con alil mercaptano. El 1-(2,3-dibromopropantio)-4-bromo-1,3,4-tricloro-2-nitrobuta-1,3-dieno 4 se obtuvo a partir de la adición de bromo al polihalo-2-nitrobuta-1,3-dieno 3b sustituido con S en tetracloruro de carbono. Los sulfóxidos 5a, b y 6 se obtuvieron a partir de la reacción de los polihalonitrobutadienos tiosustituidos 3a, b y 4 con m-CPBA en CHCl3. Las estructuras de los nuevos compuestos se determinaron mediante datos espectroscópicos (FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS). Estos compuestos mostraron actividades antixantina oxidasa, antitirosinasa, antielastasa y antineuraminidasa.

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