Resumen

Los parámetros de solvatación preferencial, es decir, las diferencias entre la fracción molar local y de la solución de los solventes en solución de naringina se derivan de su solubilidad en mezclas cosolventes mediante el método de las integrales inversas de Kirkwood-Buff. Según el método IKBI, la naringina es sensible a los efectos específicos de solvatación según la composición cosolvente, por lo que el parámetro de solvatación preferencial por δx_1,3, es negativo en mezclas ricas en agua y en mezclas ricas en etanol, pero positivo en composiciones entre 0,24 y 0,40 en fracción molar de etanol. Esto podría demostrar el papel relevante de hidratación hidrofóbica alrededor de los grupos no polares en la solvatación de fármacos en mezclas ricas en agua. Por otro lado, en mezclas de composiciones cosolventes intermedias, el fármaco es solvatado principalmente por etanol, posiblemente debido al comportamiento básico de la mezcla cosolvente; mientras que en mezclas ricas en etanol, la solvatación preferencial por el agua podría deberse al carácter ácido del agua.

Introducción

La naringina (véase figura 1) (4’-5-7’-trihidroxiflavanona-7-ramnoglucósido, C₂₇H₃₂O₁₄, CAS 10236-47-2) es una flavanona predominante en frutos cítricos y es la principal responsable de su sabor amargo [1, 2]. Al administrarse por vía oral la naringina, es hidrolizada a naringenina, que es el principal metabolito que se absorbe [3]. La naringina y naringenina son posibles inhibidores de las enzimas CYP [4]; además, se han reportado varios efectos terapéuticos como antioxidante, antimicrobiana, hipolipemiante, antiinflamatorio, anticancerígeno [5] y posee propiedades hipocolesterolémicas, debido a que reduce el nivel del colesterol de baja densidad en el plasma [6].

En cuanto a la solubilidad de fármacos en mezclas cosolventes, esta ha sido ampliamente estudiada, en donde la mayoría de los estudios describen el comportamiento de las isotermas de solubilidad en función de la composición cosolvente; otro número importante de investigaciones dirige sus esfuerzos hacia el desarrollo de modelos matemáticos a partir de datos experimentales, con el ánimo de desarrollar modelos semiempíricos que permitan calcular la solubilidad de un fármaco con un margen de error bajo.

En este contexto, Acree y Rytting desarrollan el modelo denominado “solvente binario casi ideal, NIBS”, el cual ha tenido éxito en la modelización de la solubilidad de algunos fármacos [7]; mientras que en otros casos, en donde los rangos de la polaridad de las mezclas cosolventes es mayor, el modelo de Jouyban, Khoubnasabiafari y Acree [8] ha sido más apropiado. 

• Materias:Solvatación Soluciones (Química) Solubilidad Moléculas - propiedades Moléculas
• Subjects:Solvatation Solution (Chemistry) Solubility Molecules - properties Molecules
• Palabras claves:Naringina; Solubilidad; Integrales inversas de Kirkwood-Buff; IKBI; Solvatación preferencial.
• Keywords:Naringin; Solubility; Inverse Kirkwood-Buff integrals; IKBI; Preferential solvation.