Resumen

La monitorización intracelular del H2O2 es importante y ha llevado a los investigadores a buscar avances para su rápida identificación, ya que el H2O2 tiene una vida corta en las líneas celulares. Se ha investigado un derivado del arilboronato como agente quimioespecífico de reconocimiento fluorescente del H2O2. El boronato de trifenilimidazoloxadiazolfenilo (TPIOP) se concibió como un nuevo candidato para el reconocimiento rápido y sensible del H2O2. La sonda se conjugó con el grupo funcional TPIOP, que actúa como un excelente potenciador de la fluorescencia. El grupo TPIOP estimuló la polarización del enlace C-B debido a su π-conjugación extendida, que incluía heteroátomos, e indujo la producción de una señal rápida debido al enlace C-B altamente polar junto con la unidad de boronato correspondiente. Cuando el H2O2 reacciona con el boronato de TPIOP, su adición nucleofílica al boro genera un complejo de boronato tetraédrico cargado y, a continuación, el enlace C-B migra hacia uno de los átomos de oxígeno del peróxido electrófilo. El éster de boronato resultante es hidrolizado por el agua en un fenol, que aumenta significativamente la fluorescencia a través de la emisión inducida por agregación. La sonda de boronato TPIOP respondió al H2O2 rápidamente, en menos de 2 minutos, y mostró una alta sensibilidad con un límite de detección de 8 nM y una selectividad 1000 veces mayor en presencia de otras especies reactivas de oxígeno. Por lo tanto, el quimiodosímetro de boronato de TPIOP desarrollado se utilizó con éxito para visualizar y cuantificar el H2O2 intracelular de células de cáncer de mama humano (MCF-7), así como el H2O2 gaseoso y acuoso de muestras ambientales utilizando tiras de papel Whatman recubiertas con boronato de TPIOP.

• Materias:Análisis cromatográfico Estructura molecular Análisis químico Farmacocinética Voltamperometría
• Subjects:Chromatographic analysis Molecular structure Chemical test Pharmacokinetics Voltammetry
• Palabras claves:h2o2, enlace b, boronato de tpiop, agente de reconocimiento de fluorescencia quimioespecífico, átomos de oxígeno de peróxido electrófilo, otras especies reactivas de oxígeno, monitorización intracelular de h2o2, quimiodosímetro de boronato de tpiop, sonda de boronato de tpiop, tiras de papel whatman
• Keywords:h2o2, b bond, tpiop boronate, chemospecific fluorescence recognition agent, electrophilic peroxide oxygen atoms, other reactive oxygen species, intracellular h2o2 monitoring, tpiop boronate chemodosimeter, tpiop boronate probe, whatman paper strips