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Thioxopyrimidine in Heterocyclic Synthesis II: Novel Synthesis of Some Triazoles and Triazepine Derivatives with a Pyrimido3,2:4,5thieno2,3-dpyrimidine SkeletonTioxopirimidina en síntesis heterocíclica II: Síntesis novedosa de algunos triazoles y derivados de triazepina con un esqueleto de pirimido[3,2:4,5]tieno[2,3-d]pirimidina

Resumen

La condensación de etoximetilenamino-tieno[2,3-d]pirimidinas 4 con compuestos aminados apropiados dio lugar a las correspondientes 7-sustituidas-8-imino-pirimido[3,2:4,5]tieno[2,3-d]pirimidinas 6a, 6b y 7 y 2-sustituidas-pirimido[3′,2′:4,5]tieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidinas 9a, 9b, respectivamente. Asimismo, la hidrazinólisis del compuesto 4 en etanol dio lugar al intermedio clave 7-amino-8-imino-pirimido[3,2:4,5]tieno[2,3-d]pirimidina (10), que puede ciclizarse con isotiocianatos apropiados 14a-14g en piridina a reflujo, dio lugar a las correspondientes 2-(amino-sustituido)-pirimido[3′,2′:4,5]tieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]piramidinas 15a-15g. Además, la ciclización intramolecular del compuesto (10) con el 1,3-dibromopropano apropiado y las bases de Mannich 18a-18c en condiciones básicas dio lugar a las correspondientes (tri)dihidropirimido[3′,2′:4,5]tieno[3,2:4,5]pirimido[1,6-b][1,2,4]triazepinas 16 y 18a-18c, respectivamente. Por otra parte, las 11-pirimido[3′,2′:4,5]tieno[3,2:4,5]pirimido[1,6-b][1,2,4]triazepinas 21a-21e también se obtuvieron mediante la ciclización intramolecular del compuesto (10) con los derivados de enaminona apropiados 19a-19e en condiciones ácidas.

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