Resumen

Los cálculos DFT del modelo simplificado de la reacción de acoplamiento asimétrico Suzuki-Miyaura se realizaron en un primer momento en el nivel teórico M062x/LANL2DZ. Se encontró que las reacciones enantioselectivas mediadas por los complejos de paladio de ligandos quirales C,P siguen un mecanismo de cuatro etapas similar al propuesto anteriormente como uno de los mecanismos más creíbles. Cabe destacar que la presencia de sustituyentes en los sustratos y del ligando quiral en posiciones orto determina las energías de los posibles estados de transición diastereoisoméricos y de los intermedios en los pasos iniciales de la reacción. Esto sugiere que, en la práctica, debería tener lugar una selección nítida de los caminos teóricamente posibles de transferencia de quiralidad desde el catalizador al producto y, por tanto, la configuración absoluta del producto atropisomérico formado está definida y puede predecirse.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Análisis electroquímico Electroquímica Química analítica
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Electrochemical analysis Electrochemistry Analytical chemistry
• Palabras claves:posibles estados de transición diastereoisoméricos, nivel teórico lanl2dz, reacción de acoplamiento miyaura, pasos iniciales de reacción, cálculos dft, configuración absoluta, suzuki asimétrico, producto atropisomérico, c quiral, ligando quiral
• Keywords:possible diastereoisomeric transition states, lanl2dz theory level, miyaura coupling reaction, initial reaction steps, dft calculations, absolute configuration, asymmetric suzuki, atropisomeric product, chiral c, chiral ligand