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Artículo

An Efficient and Practical Method for the Synthesis of Saxagliptin Intermediate 2-(3-Hydroxy-1-adamantane)-2-oxoacetic Acid and Its OptimizationUn Método Eficiente y Práctico para la Síntesis del Ácido 2-(3-Hidroxi-1-adamantano)-2-oxoacético Intermedio de Saxagliptina y su Optimización

Resumen

Se ha descrito una forma suave y relativamente sencilla de preparar el ácido 2-(3-hidroxi-1-adamantano)-2-oxoacético (I). Se preparó a partir de ácido 1-adamantanocarboxílico (II) mediante ácido sulfúrico/ácido nítrico para obtener ácido 3-hidroxi-1-adamantanocarboxílico (III); se trató con el método de una sola olla mediante acilación, condensación y descarboxilación para obtener 3-hidroxi-1-acetilladamantano (IV); y finalmente se oxidó mediante permanganato potásico (KMnO4) para obtener el compuesto diana (I). El rendimiento global fue de alrededor del 60%, lo que proporciona una nueva idea para la producción comercial de saxagliptina intermedia.

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