Resumen

Se ha informado de que los compuestos relacionados con la calcona son una molécula de luminiscencia deficiente debido a los procesos de apagado de los movimientos de torsión intramoleculares y la isomerización cis-trans en la fracción de cetona α,β-insaturada. A pesar de esta limitación, encontramos una forma de mejorar la eficacia luminiscente de nuestro derivado de bis-calcona. En este proyecto, se han sintetizado dos series de compuestos de bis-calcona mediante condensación de Claisen-Schmidt haciendo reaccionar tereftaldehído o 2,5-dimetoxi-teftaldehído con la respectiva R-acetofenona [donde R = H (1a y 2a) y orto-hidroxi (1b y 2b)] en proporción molar 1 : 2. La presencia de un metoxi (1b y 2b) en el compuesto de bis-calcona se ha estudiado en el proyecto. La presencia de un sustituyente metoxi (OMe) en el anillo fenilo central de la bis-calcona ha debilitado el enlace C=C en la fracción cetónica α,β-insaturada de 2a y 2b. Curiosamente, el grupo OMe ha mejorado la eficiencia de emisión de la bis-calcona; es decir, el rendimiento cuántico de 1a en solución DCM no pudo determinarse debido a la escasa luminiscencia, pero el rendimiento cuántico de 2a en solución DCM mejoró hasta 0,57. Además, el compuesto 2a también muestra efecto de solvatocromismo donde la emisión λmax se desplazó de 499 nm en disolventes no polares (benceno) a 523 nm en disolventes polares (acetonitrilo). Este trabajo proporciona otra forma de mejorar la eficiencia de emisión de los compuestos relacionados con la chalcona, aparte de utilizar el método de complejación del que se ha informado anteriormente.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:fracción cetónica insaturada, bis, chalcona, solución dcm, eficacia de emisión, rendimiento cuántico, enlace c=c, r = h, anillo fenilo central, movimientos de torsión intramoleculares
• Keywords:unsaturated ketone moiety, bis, chalcone, dcm solution, emission efficiency, quantum yield, c=c bond, r = h, central phenyl ring, intramolecular torsional motions