Resumen

Se ha desarrollado una síntesis inusual de (S)-1-arenesulfonil-4-(1-adamantil)-2-imidazolidinonas 15a-d y (R)-1-arenesulfonil-4-terc-butil-2-imidazolidinonas 19a-d a partir de trans-1-apocamfanocarbonil-4,5-dimetoxi-2-imidazolidinonas 6 y 7 como sintrones quirales. Las trans-1-apocamfanocarbonil-4,5-dimetoxi-2-imidazolidinonas 6 y 7 diastereoméricamente puras se sometieron con éxito a una reducción regioselectiva utilizando organocupratos voluminosos que dieron lugar a las 1-apocamfanocarbonil-5-metoxi-2-imidazolidinonas 10 y 11. Este nuevo hallazgo se utilizó en la síntesis de las trans-1-apocamfanocarbonil-4,5-dimetoxi-2-imidazolidinonas 6 y 7 como sintonizadores quirales. Este nuevo descubrimiento se utilizó para la síntesis de 2-imidazolidinonas quiral 4-sustituidas 15a-d y 19a-d a través de los correspondientes intermedios 13 y 17 mediante tratamiento con terc-butilcuprato o 1-adamantilcuprato estérico.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:imidazolidinonas, steric bulky tert, bulky organocuprates, chiral synthons, imidazolidinonas 19a, nuevo hallazgo, trans-1 puro, reducción regioselectiva, síntesis inusual, 19a
• Keywords:imidazolidinones, steric bulky tert, bulky organocuprates, chiral synthons, imidazolidinones 19a, new finding, pure trans-1, regioselective reduction, unusual synthesis, 19a