Síntesis de una base de Schiff a partir de dopamina y cinamaldehído

Synthesis of a Schiff Base Derivade from Dopamine and Cinamaldehyde

En el presente trabajo de investigación se reportan evidencias de la síntesis de una base de Schiff, a partir de dopamina ycinamaldehído, obtenida mediante condensación por vía húmeda. El compuesto se analizó por espectroscopia de infrarrojo y deultravioleta visible y se compararon los resultados experimentales con los obtenidos mediante el método computacional de Teoría dela Densidad Funcional (DFT). Los análisis permitieron confirmar la obtención de la especie química: 4-(2-{[(1E,2E)-3-fenilprop-2-en-1-iliden]amino}etil)benzeno-1,2-diol.

1 INTRODUCCIÓN

Las bases de Schiff o iminas son compuestos orgánicos derivados de la reacción de aminas primarias con aldehídos o cetonas, que se caracterizan por presentar un doble enlace C = N y actúan como bases de Lewis. La respectiva reacción de condensación, conlleva la eliminación de agua [1]. En la última década, las investigaciones sobre bases de Schiff han resultado útiles para sintetizar nuevos compuestos de gran estabilidad y versatilidad estructural, en ocasiones, con rutas diferentes de síntesis, ya sea por vía seca [2-4] o por la típica vía húmeda. Las iminas juegan un papel importante como ligantes, como intermediarios de otras moléculas [5] y en el desarrollo de modelos estereoquímicos de grupos principales [6]. Son de gran importancia biológica, como sistemas modelo y presentan gran variedad de aplicaciones clínicas con reconocidas propiedades antibacteriales [7, 8], antifúngicas [9], anticancerígenas [10] y antiinflamatorias [11, 12]; también son utilizadas a nivel industrial como en perfumería [12-15] y en análisis químico [16]. Algunas bases de Schiff, son el resultado de la condensación de los derivados del ácido salicílico con diaminas alquílicas o alifáticas, con gran aplicación como precursores de drogas [17]; otras son derivadas de cefalosporinas y actúan como agentes antimicrobianos [18]. La diversidad de sustratos carbonílicos [19] y los grupos sustituyentes de las aminas primarias, permiten obtener bases de Schiff, con diferentes funciones, donde el enlace C = N, es esencial para la actividad biológica [20]. La inclusión de sustituyentes en la imina, promueve un gran interés por la búsqueda de nuevos compuestos con actividad biológica o catalítica.

Las iminas se coordinan a especies de metales de transición y los compuestos que forman, pueden actuar como moduladores del crecimiento de células tumorales humanas [21] o catalizan diversas reacciones de polimerización y epoxidación, entre otras [22, 23]; estos compuestos de coordinación, generalmente tienen aplicaciones en la industria [24], en química analítica y algunos presentan actividad bactericida [7, 21, 25, 26], fungicida [12], antiviral [20, 27], agroquímica [12,13], anticorrosiva [14, 15] y catalítica [28-31].