Production of sucroesters using solvent-free reactive systems containing emulsifiers

Producción de ésteres de sacarosa utilizando sistemas reactivos libres de solvente con emulsionantes

En este trabajo se evaluó experimentalmente la reacción de transesterificación entre sacarosa y ésteres metílicos de ácidos grasos para producir ésteres de sacarosa, usando emulsificantes comerciales como agentes de compatibilidad. Las reacciones se llevaron a cabo a temperaturas entre 100 y 140°C, usando concentraciones de emulsionantes en un rango entre 5 y 15%p, y carbonato de potasio como catalizador. El consumo de ésteres metílicos de ácidos grasos y la producción de ésteres de sacarosa fueron seguidos por HPLC. Se obtuvieron conversiones de palmitato de metilo alrededor del 40% y ésteres de sacarosa de 68%p de monoéster. A pesar de que los tiempos de reacción se reducen operando a altas temperaturas y altas concentraciones de emulsionante, se observó que el producto final sufría degradación de color. Las mayores productividades de ésteres de sacarosa y la mayor selectividad hacia monoésteres fueron obtenidas cuando se usó palmitato de potasio como agente de contacto. El menor contenido de monoéster en el producto final fue obtenido usando éster de sacarosa comercial. Los resultados de este estudio pueden ser usados por diseño conceptual preliminar en la producción libre de solvente de ésteres de sacarosa biobasados.

Introducción

Los sucroésteres de ácidos grasos son tensioactivos no iónicos de base biológica. Presentan propiedades interesantes como productos químicos ecológicos, como la rápida biodegradabilidad, la biocompatibilidad y el potencial biocida para determinados microorganismos (Baker et al., 2000; Ferrer et al., 2005; Otomo, 2009; Shi, Li y Chu, 2011).  Se utilizan como emulsionantes en la fabricación de alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos y productos de limpieza y cuidado. Los sucroésteres de base biológica pueden producirse por esterificación de la sacarosa con ácidos grasos, o por transesterificación con ésteres metílicos (FAMEs) o vinilos de ácidos grasos (FAVEs). En general, se prefiere la transesterificación porque evita la formación de agua (y su posterior separación), limita la saponificación de los ácidos grasos por los catalizadores básicos y opera con medios menos corrosivos. La reacción de transesterificación catalizada por bases (Figura 1) se lleva a cabo entre dos fases inmiscibles (sólido-líquido o líquido-líquido) a temperaturas limitadas por la caramelización de la sacarosa (aprox. 160°C). El metanol producido se elimina continuamente para desplazar la reacción de equilibrio hacia los productos deseados. Debido a los múltiples grupos hidroxilos funcionales de la sacarosa, el producto de la transesterificación es una mezcla compleja de monoésteres, diésteres e incluso octaésteres. Por ello, el ajuste de la selectividad de la reacción a un producto específico es un reto importante.

Las propiedades de los tensioactivos sucroésteres y sus aplicaciones están fuertemente determinadas por el grado de sustitución (Otomo, 2009). El balance hidrofílico-lipofílico (HLB) de los monoésteres de sacarosa es alto y tienden a formar emulsiones de aceite en agua (o/w). En el otro extremo de la escala, los octaésteres de sacarosa presentan valores de HLB bajos y son buenos agentes para emulsiones de agua en aceite (w/o).