Ácidos Orgánicos Constitutivos de las Resinas Glicosídicas de Tres Especies de Ipomoea (Convolvulaceae)

Organic Acids of Resin Glycosides from Three Ipomoea Species (Convolvulaceae)

Se identificaron los ácidos orgánicos que se encuentran acilando los núcleos oligosacáridos de las resinas glicosídicas de tres especies vegetales invasoras del café, Ipomoea trífida, Ipomoea purpurea e Ipomoea hederifolia, que fueron colectadas en diferentes partes de la región del Quindío. Para tal fin, se llevó a cabo la degradación de las resinas glicosídicas mediante el tratamiento alcalino de los extractos, para el posterior análisis de los ácidos solubles en disolventes orgánicos por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM). Este procedimiento permitió identificar la porción lipídica de los lipooligosacáridos. Los ácidos decanoico, dodecanoico y hexadecanoico fueron los residuos esterificantes más comunes en las tres especies estudiadas.

Introducción

En Colombia se han reportado principalmente cuatro especies de la familia Convolvulaceae, consideradas como plantas con potencial invasivo que afectan la producción de los cultivos de café: tales como: Ipomoea hederifolia L., Ipomoea purpurea (L) Roth, Ipomoea tiliaceae (Willd) Choisy e Ipomoea trifida (H.B.K.) G. Don. La mayoría de las plantas pertenecientes a esta familia y a la Scrophulariaceae son reconocidas por poseer células secretoras de resinas glicosídicas. con propiedades hemolíticas, antibacterianas y antifúngicas etc. Adicionalmente, estos compuestos han mostrado la capacidad de modular la actividad antibiótica de las bacterias y citotóxica de las células tumorales resistentes a fármacos. En el campo agroecológico, se han identificado a las resinas glicosidicas como los constituyentes alelopáticos de diversas especies de Ipomoea, así: para la especie Ipomoea tricolor, se aisló la tricolorina A, como la fitotoxina mayoritaria de esta especie, identificada como un tetrasacárido unido al ácido 11S-hidroxihexadecanoico (ácido jalapinólico) como su macrolactona, con dos sustituyentes esterificantes de ácido 2-metilbutírico. Extractos polares de la raíz de Ipomoea batatas inhibieron la germinación de diferentes especies, y su extracto clorofórmico produjo la simonina IV como el constituyente mayoritario y fitotóxico de la mezcla de resinas glicosídicas, constituido por cinco unidades de azúcar con dos sustituyentes de ácido dodecanoico y el ácido 11S-hidroxihexadecanoico, como su macrolactona. Los extractos de las hojas de la especie Calonyction aculeatum mostraron un efecto promotor sobre el crecimiento y la producción de varios cultivos de batatas, cacahuates, frijoles y trigo. 

Las resinas glicosídicas son mezclas de lipooligosacáridos que están constituidas por una cadena de azúcares enlazados a residuos de ácidos grasos de cadena larga de C₁₂, C₁₀, C₈, y C₆ y cadena corta (C₄ y C₂). Una característica estructural de este tipo de molécula es la presencia de una aglicona de cadena larga, comúnmente de 14 a 16 átomos de carbono, que se encuentra formando una macrolactona con una de las unidades monosacáridas. Debido a la complejidad estructural de estas moléculas, se hace necesario el empleo de métodos degradativos, como la hidrólisis alcalina, para la identificación de los ésteres que se encuentran acilando los núcleos de azúcar y que se liberan en forma de ácidos mediante este procedimiento.