Preparation and Characterization of Carboxymethylchitosan

Preparación y caracterización del carboximetilquitosano

El quitosano se hizo reaccionar con ácido monocloroacético a temperatura ambiente durante diferentes tiempos de reacción (3h, 5h, 7h y 10h) y empleando dos proporciones molares de quitosano/ácido monocloroacético (1:4,3 o 1:8,6). La carboximetilación del quitosano se confirmó mediante espectroscopia de RMN 1H y RMN 13C. Los grados medios de sustitución de los carboximetilquitosanos oscilaban entre 0,52 y 1,44, según se determinó mediante análisis potenciométricos y conductimétricos. También se observó la aparición de N,O-carboximetilación en todos los casos.

INTRODUCCIÓN

La quitina, un polisacárido que suele aislarse de los carapachos de animales marinos como cangrejos y gambas, es un homopolímero compuesto por unidades de 2-acetamida-2-deoxi-D-glucopiranosa unidas por enlaces β(1→4) (Figura 1a). El quitosano es un copolímero de 2-amino-2-deoxi-D-glucopiranosa y 2-acetamida-2-deoxi-D-glucopiranosa también unidos por enlaces β(1→4) (Figura 1b), y se obtiene comercialmente a partir de la desacetilación de la quitina [1,2].

La producción industrial de quitina y quitosano ha crecido en los últimos años debido al gran estímulo de la industria alimentaria para aprovechar sus residuos, principalmente cáscaras de gambas y cangrejos. Esto se debe a las propiedades de estos polímeros, como la biocompatibilidad, biodegradabilidad, y su capacidad para interactuar con diferentes sustancias, como metales pesados y pesticidas [1,3]. Así, la quitina, el quitosano, y sus derivados, preparados mediante modificaciones químicas, se han utilizado en diversas aplicaciones en la industria alimentaria, en formulaciones cosméticas, para aplicaciones médicas y farmacéuticas, en la agricultura, y en el tratamiento de aguas para la eliminación de iones metálicos y ácidos húmicos [4].

Los grupos amino del quitosano son bases débiles que se protonan cuando el pH es < pKo ≈ 6,5, lo que provoca la solubilización del polímero sólo en soluciones ácidas diluidas. Sin embargo, la escasa solubilidad del quitosano cuando pH > 6,5 es un grave inconveniente en muchas de sus aplicaciones potenciales. Por ello, se han preparado derivados de quitosano para superar su solubilidad limitada en medios acuosos. Esta modificación química adecuada incluye, por ejemplo, la carboximetilación del quitosano, lo que lo hace soluble en una amplia gama de pH [5,6].

La actividad antimicrobiana del quitosano y del carboximetilquitosano permite su aplicación en la agricultura para inhibir el crecimiento de hongos y bacterias durante el almacenamiento de frutas y verduras. Esta aplicación es especialmente interesante para la industria alimentaria, ya que estos polímeros tienen baja toxicidad y son adecuados para la administración oral [7]. La solubilidad limitada del quitosano en medios ácidos también limita su uso como agente antimicrobiano en la industria alimentaria, ya que un pH bajo puede favorecer reacciones deletéreas en los alimentos, alterando su color y sabor. Sin embargo, como el carboximetilquitosano es soluble en un rango más amplio de pH, su aplicación en este campo no presenta este inconveniente [8].