Synthesis and characterization of isoprene oligomers to compare different production chemical processes

Síntesis y caracterización de oligómeros de isopreno para comparar distintos procesos químicos de producción

Se evaluaron tres métodos para obtener oligómeros de isopreno: degradación química del caucho natural coagulado no vulcanizado; degradación química del látex de caucho natural; y oligomerización del monómero de isopreno. Los productos se caracterizaron por espectrometría infrarroja (FTIR), resonancia magnética nuclear (RMN) y cromatografía de exclusión por tamaño (SEC). Los tres procesos fueron eficientes y pueden controlarse para obtener productos con la masa molar deseada. Entre los procesos de degradación, la reacción con el caucho no vulcanizado dio lugar a los productos más puros, pero este proceso tiene el inconveniente del coste relativamente más elevado del catalizador. 

Las reacciones del isopreno con el iniciador de radicales libres produjeron oligómeros en condiciones específicas: baja concentración de isopreno, baja concentración de iniciador y xileno como disolvente. Los resultados aquí discutidos permiten a los lectores tener una visión general de la química y de los conocimientos experimentales sobre diferentes rutas químicas para obtener oligómeros de isopreno, recopilados en un mismo trabajo. Será útil para las investigaciones de química aplicada.

INTRODUCCIÓN

El uso de productos derivados de la degradación del caucho natural (cis-polímeros de isopreno) ha sido ampliamente estudiado para diversas áreas de aplicación, ya que el caucho natural es una fuente renovable y una materia prima potencial para varios oligómeros. Estos oligómeros pueden ser empleados en formulaciones para modificar polímeros, obtener polielectrolitos, como piel artificial, entre otros.

El caucho natural, poli(cis-1,4-isopreno), se obtiene de varios árboles que producen látex de caucho, como el Hevea Brasiliensis. El látex es un sistema coloidal polidisperso de partículas de caucho en fase acuosa. El caucho producido a partir del látex tiene una masa molar en el rango de 50,000 a 3,000,000 (g/mol). La depolimerización y degradación del caucho natural incluyen los siguientes métodos principales: (i) reacciones de metátesis con agentes de transferencia de cadena, un complejo de metal de transición (catalizadores organometálicos); (ii) degradación oxidativa mediante epoxidación con peróxido de hidrógeno, ácido periódico, ácido m-cloroperbenzoico, NaNO₂, (NH₄)₂S₂O₈, K₂S₂O₈/sulfato de dodecilsulfato de sodio, microorganismos, cloruro de hierro (II)/fenilhidrazina o sistemas de cloruro de hierro (III)/cloranilo, dialildisulfuro, etc.; y (iii) utilizando luz solar, radiación ultravioleta o ultrasonido. 

Todos los estudios encontrados en la literatura sobre reacciones químicas y caucho y sus derivados estructuras y propiedades están más enfocados en describir por separado los métodos de degradación del caucho natural y la caracterización química respectiva.