Síntesis de bistriazinas con aplicación en química de materiales mediante metodologías de química sostenible

Bis-triazine synthesis through green chemistry methodologies with applications in materials chemistry

La 1,3,5-triazina es un sistema interesante con aplicaciones en muchos campos. El interés por sintetizar este tipo de compuestos es por su posible utilidad en química supramolecular y de materiales porque puede presentar todas las posibles interacciones y su carácter depende fuertemente de la sustitución. En este documento se describe la síntesis de bis(1,3,5-triazinas) conectadas entre sí por una estreptocianina (un polimetino), el cual podría funcionar como un cable molecular, extendiendo las relaciones dador-aceptor que se presentan en las 1,3,5-triazinas sustituidas con grupos amino.

Se muestran las síntesis de dos series de bistriazinas. En la primera de ellas, los dos sistemas de triazinas no están totalmente conjugadas. Los compuestos se obtuvieron en tres etapas. La primera etapa consistió en reacciones de sustitución nucleofílica aromática sobre cloruro de cianurilo empleando diferentes aminas para obtener 1,3,5-triazinas disustituidas. En una segunda etapa se introdujo un grupo para-feniléndiamino para obtener 1,3,5-triazinas trisustituidas. En la tercera etapa se hicieron reaccionar las 1,3,5-triazinas trisustituidas con 1,5-diazapentadienos para obtener los dímeros finales. De esta serie de compuestos se describen cuatro productos finales.

En la segunda serie de compuestos, la síntesis de estos implicó la formación del anillo de la 1,3,5-triazina por reacción de N-cianoguanidina con los tres isómeros de aminobenzonitrilo. De esta manera se obtuvieron derivados de 2,4-diamino-6-arilaminotriazinas, que se hicieron reaccionar nuevamente con 1,5-diazapentadienos y con derivados del malonodialdehído. Al final, obtuvieron un total de cinco compuestos diméricos finales, en este caso con una elevada conjugación.