Gibbs energy of transfer processes for the antimicrobial agent Triclosan from water to some organic solvents at 25.0 °C

Energía de Gibbs para los procesos de transferencia del triclosan desde el agua hasta algunos solventes orgánicos a 25,0 °C

En este trabajo se presentan las energías de Gibbs para los procesos de disolución del triclosan (TS) en solventes orgánicos de diferente capacidad de formación de enlace de hidrógeno, las cuales fueron calculadas a partir de los valores de solubilidad a 25,0 °C. La solubilidad del TS se determinó en etanol, octanol, octanol saturado de agua, miristato de isopropilo, cloroformo, y heptano. Así mismo se calcularon las energías de Gibbs de exceso y los coeficientes de actividad del soluto en los mismos solventes. Adicionalmente, mediante el uso de valores previamente reportados en la literatura, se calcularon las energías de Gibbs de transferencia del TS desde el agua hasta los solventes orgánicos comprendidos en el estudio. En todos los casos, esta propiedad termodinámica fue negativa demostrando la preferencia del TS por los medios orgánicos evaluados.

INTRODUCCIÓN

El triclosán (5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol, TS), es un potente bactericida y fungicida sintético con una estabilidad química notablemente alta y una actividad persistente (1). El mecanismo de acción aceptado es la difusión a través del citoplasma y la inhibición de la síntesis de ARN, lípidos y proteínas (2). Otros estudios, sugirieron que la ST inhibe eficazmente las enzimas implicadas en el metabolismo de los lípidos de Escherichia coli (3,4). Debido a estas características, la ST se ha utilizado ampliamente a lo largo de los años en una diversidad de aplicaciones tópicas (2). En 1997 fue aprobado por la FDA para su uso en productos para el cuidado bucal, como las pastas de dientes (Colgate® Total), y su aplicación cobró aún más impacto con el desarrollo de enjuagues bucales y otras formulaciones para la prevención de la placa y el control de la enfermedad periodontal (5-7). Más recientemente, Ethicon Inc. ha introducido suturas biodegradables de poli(ácido láctico-glicólico) recubiertas de TS (Vicryl®) (8).

Una limitación importante en el desarrollo de productos tópicos cargados con TS es la escasa solubilidad acuosa del fármaco (9). Este comportamiento se debe a la elevada hidrofobicidad de la molécula. Por otro lado, la presencia de un grupo aromático -OH ionizable a pH > 10 permite una mejor solubilización en condiciones de pH alcalino.