Efectos biológicos de las antocianinas en el proceso aterosclerótico

Biological effects of anthocyanins on the atherosclerotic process

Las antocianinas son metabolitos secundarios biosintetizados por las plantas y pertenecen al grupo de los flavonoides. Las investigaciones indican que las antocianinas pueden aumentar la resistencia de las LDL a la oxidación en comparación con otros compuestos de gran poder antioxidante, como el ácido L-ascórbico, y reducir los factores proinflamatorios como las citoquinas, las quimioquinas, las moléculas de adhesión y las metaloproteinasas. Dado que la inflamación y la oxidación son procesos característicos de la aterosclerosis, se ha invertido el efecto de las antocianinas en el proceso aterosclerótico y hay pruebas de que estos compuestos pueden disminuir el desarrollo y la progresión de las lesiones ateroscleróticas.

Introducción

Las antocianinas son pigmentos naturales que pertenecen al grupo de metabolitos secundarios de las plantas conocidos como flavonoides. Algunas de las principales funciones de las antocianinas en las plantas son la atracción de agentes polinizadores y dispersores de semillas y la protección de diversos tejidos vegetales durante las etapas de su ciclo vital (1).

Las antocianinas se presentan más comúnmente en la naturaleza como glucósidos de antocianidinas geninas, y pueden estar aciladas con ácidos orgánicos como el cumárico, cafeico, ferúlico, p-hidroxibenzoico, acético, malónico, succínico, oxálico y málico (2). Su estructura general se deriva del catión flavilo (Figura 1).

Las antocianinas pueden presentar diferentes formas estructurales, como el catión flavilo, la base quinoidal, el carbinol y la chalcona. Estas estructuras pueden sufrir la interferencia de varios factores, como la temperatura, el pH y las posibles conexiones con otras sustancias químicas, que proporcionan diferentes coloraciones a las antocianinas. El pH es el factor que más influye en la coloración de las antocianinas, ya que, dependiendo de su acidez o alcalinidad, éstas pueden presentar diferentes estructuras (3).

Al aumentar el pH, las antocianinas sufren una protonación del catión flavilio y, en consecuencia, una disminución del número de dobles enlaces conjugados, que son responsables del aumento de los máximos de absorción de estas sustancias. En un medio ácido (pH = 1), las antocianidinas se colorean en la región visible del rojo (catión flavilio) y, a un pH aún más ácido (pH = 4,5), las antocianidinas muestran un color rojo mucho menos intenso, cercano a lo incoloro, como se muestra en la figura 2 (3).