Study of some properties of cyanopyridine derivatives in solutions

Estudio de algunas propiedades de los derivados de la cianopiridina en soluciones

Se  sintetizado algunos nuevos derivados de la cianopiridina y su caracterización se ha realizado mediante IR, RMN¹H y datos del espectro de masas. Además, se han estudiado algunas propiedades fisicoquímicas como la densidad, el índice de refracción, la conductancia, etc. de estos compuestos sintetizados, en diferentes disolventes a 308,15 K.

Introducción

El anillo de piridina es una parte integral de varios productos naturales de importancia terapéutica. Desempeña un papel importante en la catalización de reacciones biológicas y químicas [1].

Se sabe que las cianopiridinas sustituidas actúan como productos intermedios en las industrias farmacéutica, de tintes, fotográfica y agroquímica [2-4]. Además, muchas cianopiridinas fusionadas han llamado la atención debido a sus actividades biológicas de amplio espectro [5-9]. Por lo tanto, la síntesis de derivados de cianopiridina sigue atrayendo mucho interés en la química orgánica. Sin embargo, según nuestro conocimiento, se conocen muy pocos trabajos sobre sus propiedades fisicoquímicas.

En vista de estas observaciones y con el fin de estudiar las propiedades fisicoquímicas de esta clase de compuestos, el presente estudio incluye la síntesis y los estudios de algunas propiedades fisicoquímicas como la densidad, el índice de refracción y la conductancia de las cianopiridinas sintetizadas en soluciones.

Experimental

Equipos y reactivos utilizados

La 1-naftil amina, el anhídrido acético, el POCl₃, el malono nitrilo, el acetato de amonio y las diferentes acetofenonas sustituidas utilizadas para la síntesis, fueron suministradas por Spectrochem Pvt. (Mumbai, India) y se utilizaron sin ningún tratamiento.

El DMF y el DMSO utilizados eran de grado AR suministrados por Spectrochem Pvt. Ltd. (Mumbai, India) y se utilizaron sin ningún tratamiento. (Mumbai, India) y se purificaron según el procedimiento estándar [10]. Los disolventes destilados se almacenaron sobre tamices moleculares. La pureza de los disolventes se confirmó mediante GC-MS (SHIMADZU-Modelo No.-QP-2010) equipada con una columna (DB-5MS, 25 m de longitud, 0,20 mm de diámetro interno y 0,33 μm de película) y se encontró que era de aproximadamente 99,99%.

El picnómetro y el refractómetro de Abbe se utilizaron para la medición de la densidad y el índice de refracción de las soluciones de los compuestos, respectivamente. Para la medición de la conductancia de las soluciones se utilizó el conductivímetro Equip-tronics (modelo nº 664).

Síntesis

[A] Síntesis de N-(naftaleno-1-il) acetamida: La mezcla equimolar de 1-naftil amina y anhídrido acético en metanol se sometió a reflujo en baño de agua durante 2-3 horas utilizando ácido acético como catalizador. El producto bruto se aisló y cristalizó a partir de etanol absoluto.