Vanillin Schiff bases: Molecular interactions in methanol and THF solutions

Bases de Schiff de vainillina: interacciones intermoleculares en soluciones de metanol y THF

En este trabajo se estudiaron la densidad, la velocidad ultrasónica y la viscosidad de soluciones de algunas bases de Schiff derivadas de la vainillina en metanol y tetrahidrofurano (THF) a 308,15 K. A partir de los datos experimentales, se evaluaron diversos parámetros acústicos, como la compresibilidad isentrópica (x_s), la función acústica molar de Rao (R_m), la constante de Van der Waals (b), la fuerza de relajación (r), la longitud intermolecular libre (L_f), la compresibilidad molar aparente, etc., todo lo cual ayuda a comprender las interacciones moleculares que ocurren en estas soluciones.

Introducción

Las mediciones de la velocidad ultrasónica se han utilizado para estudiar la naturaleza de las interacciones moleculares en varios líquidos puros [1-3], mezclas de líquidos [4-10] y en soluciones [1117]. Sin embargo, se ha trabajado poco en algunas soluciones de compuestos orgánicos [18-21], especialmente en bases de Schiff [22-25].

Se sabe que algunas de estas bases poseen un amplio espectro de actividades biológicas y se utilizan en la ciencia farmacéutica [26-29]. La presencia de diferentes grupos funcionales provoca diferentes tipos de interacciones con diferentes disolventes, lo cual es un parámetro importante para la selección de estos compuestos como material de partida, intermedio o producto [30-32]. Además, la unión o interacción de un compuesto o fármaco afecta a sus propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas [33-35]. Para la predicción de las actividades biológicas y los fenómenos de transporte también se requieren parámetros fisicoquímicos [36, 37] y uno de los parámetros importantes es la interacción entre las moléculas del soluto y el disolvente. El estudio ultrasónico es una de las herramientas no destructivas para estudiar los diferentes tipos de interacciones que se producen en las soluciones [38, 39].

Así, en el presente trabajo, se estudian las propiedades acústicas de algunas bases de Schiff de vainillina en metanol y THF en todo el rango de concentración a 308,15 K. Los resultados se interpretan en términos de las interacciones moleculares que se producen en la solución.

Experimento

El metanol y el THF utilizados en el presente trabajo eran de grado AR y se compraron a Spectrochem Pvt. Ltd (Mumbai) y se purificaron según el procedimiento estándar [40]. Las bases de Schiff se sintetizaron en el laboratorio y se recristalizaron antes de su uso. La estructura común de las bases de Schiff sintetizadas y sus grupos de sustitución (R) se indican en la Figura 1.

Las densidades, la velocidad ultrasónica y la viscosidad de los disolventes puros y de sus soluciones se midieron mediante un picnómetro capilar simple, un interferómetro ultrasónico de trayectoria variable de un solo cristal que funciona a 2 MHz (Mittal Enterprises) y un viscosímetro Ubbelohde, respectivamente.