Synthesis and physicochemical studies of vanillin chalcones

Síntesis y estudios fisicoquímicos de vainillin-chalconas

Se sintetizaron algunos compuestos del tipo chalcona y su caracterizaron mediante técnicas espectroscópicas tales como IR, RMN y espectrometría de masa. Algunas propiedades fisicoquímicas tales como propiedades acústicas, índice de refracción, conductancia y coeficiente de reparto se estudiaron, para los compuestos sintetizados, en N,N-dimetil formamida y cloroformo a 303,15 K. Las propiedades estudiadas son útiles en estudios QSAR y en aplicaciones de estos compuestos en otros campos. Se observa que estos parámetros se ven afectados por el disolvente y las sustituciones presentes en los compuestos.

Introducción

Las chalconas son una de las clases más importantes de flavonoides en todo el reino vegetal [1, 2]. La química de las chalconas ha generado intensos estudios científicos en todo el mundo debido al gran número de hidrógenos sustituibles que permite generar un gran número de derivados y una variedad de actividades biológicas prometedoras, por ejemplo, antimicrobianas [3], anticancerígenas [4], antiinflamatorias [5], antipalúdicas [6] antialérgico [7], antioxidante [8], antiinfeccioso [9], antiinfluenza [10], antiprotozoario [11], etc. En forma modificada, estos compuestos están ampliamente distribuidos en alimentos y bebidas como verduras, frutas, té, alimentos a base de soja y especias [12, 13].

Las chalconas son moléculas multifuncionales, ya que una estructura particular puede mostrar múltiples actividades biológicas. Se sabe que estos compuestos son excelentes andamios para la manipulación sintética con múltiples propiedades farmacológicas [14-17]. También se han descrito otras aplicaciones industriales y farmacéuticas de las chalconas [18-21]. En la actualidad, un interés emergente se centra en el papel de las chalconas en los sistemas agrícolas. En lo que respecta a la defensa contra las plagas y el control de las malas hierbas, las actividades biológicas más interesantes de las chalconas son las actividades bactericida, antifúngica, antihelmíntica, insecticida, antifeedante de insectos, antiviral y fitotóxica [22-24].

Hay una gran cantidad de derivados de chalcona que han sido sintetizados e identificados por los investigadores en el laboratorio a través de diferentes métodos químicos [25]. La síntesis de nuevos compuestos basados en el esqueleto de la chalcona proporciona un nuevo mundo de posibilidades para las actividades y aplicaciones biológicas [26-30].

Así, debido a la importancia de esta clase de compuestos, en el presente trabajo se sintetizan algunos nuevos derivados de chalcona y se estudian sus propiedades fisicoquímicas como el índice de refracción, la conductancia, la constante de disociación, los parámetros acústicos, la función de partición, etc., en N, N, dimetilformamida y cloroformo a 303,15 K, lo que será útil para la aplicación de estos compuestos en diversos campos.