Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada

Computational study of the reactivity and physicochemical properties of eugenol, 2-methoxy-4-oxiranylmethylphenol and methylated quinone

El eugenol es un fenilpropanoide con potencial farmacológico, este estudio determinó teóricamente las propiedades fisicoquímicas del eugenol y derivados. Se encontró que estos cumplen con las reglas de cinco de Lipinski, lo que los posiciona como posibles fármacos. Asimismo, se estudió la reactividad de estas moléculas frente al citocromo P450 y en microorganismos aeróbicos. Utilizando programas de acceso libre se encontró que estas reacciones se dan, principalmente, en los átomos de carbono 1, 2, 3 y 7. Por último, se encontró una correlación entre el desplazamiento químico del ¹H RMN y la energía de activación de los átomos de carbono.

Introducción

A lo largo de la evolución, las plantas han desarrollado una serie de vías metabólicas para la producción de sustancias químicas, muchas de ellas ofrecen ventajas evolutivas. En este proceso, varias plantas desarrollaron la capacidad de biotransformar la fenilalanina en fenilpropanoides [1-2]. En este sentido, diversos estudios han demostrado la capacidad antinflamatoria, antimicrobiana y citotóxica de diversos fenilpropanoides, como el cinamaldehído y el eugenol. Por lo que es imperativo que futuras investigaciones profundicen en estos aspectos, ya que esto permitiría encontrar nuevos enfoques terapéuticos [3].

Asimismo, diversos estudios demuestran que el eugenol posee actividad anti-inflamatoria, analgésica, antioxidante, antimicrobiana, antiparasitaria, anticancerígena y antifúngica. Por lo tanto, es de suma importancia estudiar el potencial farmacológico del eugenol [4-5].

Por otro lado, desde hace algunas décadas, se ha venido desarrollando la metodología de relaciones cuantitativas estructura-actividad (QSAR). La cual posee muchas aplicaciones en química médica, ya que a partir de la determinación teórica de determinadas propiedades fisicoquímicas es posible predecir el comportamiento de moléculas y con ello determinar si cumplen con la regla de cinco de Lipinski [6]. Consecuentemente, QSAR permitiría evaluar el potencial farmacológico del eugenol y derivados como quinona metilada (2-metoxi-4-alilideno-2,5-hexadieno-1-ona) [7] y 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol [8-9].

Materiales y métodos

Este estudio determinó las propiedades fisicoquímicas y reactividad del eugenol, quinona metilada (2-metoxi-4-alilideno-2,5-hexadieno-1-ona) y 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol (2M4F).