Measurement and correlation of solubility of ethylparaben in pure and binary solvents and thermodynamic properties of solution

Determinación y correlación de la solubilidad del etilparabeno en disolventes puros y binarios y propiedades termodinámicas de solución

La solubilidad de compuestos bioactivos como el etilparabeno (EtP) es importante para la comunidad científica. Por lo tanto, en el presente estudio se reportan la solubilidad, termodinámica de solución e interacciones soluto-solvente (a nivel molecular) del EtP en nueve mezclas de cosolventes {1-propanol (n-PrOH) (1) + metanol (MeOH) (2)} incluyendo los solventes puros (metanol y 1-propanol) a tres temperaturas diferentes, (T = 283,2 K, 298,15 K y 313,2 K) y a presión constante (p = 0,1 MPa). La solubilidad experimental más alta del EtP (expresadas en fracción molar) se registró en n-PrOH a 313,15 K, así, la solubilidad en fracción molar de EtP aumenta cuando la temperatura aumenta y la proporción de n-PrOH aumentan. 

Las solubilidades ideales de EtP se estimaron utilizando los parámetros térmicos a tres temperaturas diferentes. Las solubilidades ideales de EtPa son similares a las solubilidades experimentales de EtP a cada temperatura. A partir de las solubilidades ideales de EtP se estimaron los coeficientes de actividad y sobre la base de los valores estimados de los coeficientes de actividad, se define que las interacciones más altas a nivel molecular se registraron en mezclas ricas en MeOH. Los datos aparentes del análisis termodinámico mostraron un proceso endotérmico con conducción entálpica para el EtP cada uno de los solventes y mezclas de solventes estudiados. El comportamiento de solubilidad se correlacionó adecuadamente mediante los modelos de van’t Hoff y Yalkowsky-Roseman combinados.

Introducción

Los parabenos, ésteres del ácido parahidroxibenzoico, tienen un grupo alquilo como el metilo, el etilo, el propilo, el butilo, el heptilo o el benzoilo y se utilizan como conservantes en cosméticos, productos farmacéuticos y alimentos, ya que poseen propiedades antimicrobianas y antifúngicas [1]. En la actualidad, los parabenos se consideran peligrosos por su potencial de alteración endocrina, que incluye la modificación de la síntesis de hormonas y su metabolismo [2]. Los estudios han demostrado que los parabenos tienen una acción agonista de los estrógenos y también pueden causar infertilidad masculina [3].

El etilparabeno (EtP, véase la figura 1, 4-hidroxibenzoato de etilo, C₉H₁₀O₃) se utiliza en jabones y detergentes, delineadores de ojos, perfumes, champús, tintes, bases, desodorantes, lociones para antes del afeitado y cremas hidratantes [4]. Los parabenos encontrados en fuentes acuosas se deben principalmente a los vertidos de las plantas de tratamiento de aguas residuales [2].