Electrochemical studies of certain 1-(Toluenyl sulfonyl )-3- amino -4-(4’-substituted aryl hydrazono )-2-pyrazolin -5-ones

Estudio electroquímico de algunos 1-(toluenil sulfonilo)-3-amino-4-(4’-hidrazina fenil sustituidas)-2-pirazolina-5-onas

El comportamiento electroquímico de ciertos 1-(Toluenil sulfonil)3-amino-4-(aril hidrazonio)-2-pirazolin-5-onas sustituidas fueron estudiados con un electrodo de gota de mercurio empleando polarografía de corriente directa. Las variables que influyen sobre el proceso en el electrodo fueron estudiadas ampliamente. Todos los compuestos estudiados presentaron dos ondas polarográficas bien definidas. Se propone un mecanismo para las reacciones electroquímicas estudiadas tanto en medio ácido como básico.

INTRODUCCIÓN

Los pirazoles y sus derivados son una clase importante de compuestos heterocíclicos debido a sus amplias aplicaciones en la química medicinal (1) y de plaguicidas (2, 3). Se sabe que los compuestos que contienen el sistema de anillos de pirazol presentan diversas actividades farmacológicas, como la antibacteriana (4), antifúngica (2), antiviral (5), anti

inflamatorias (6, 7), analgésicas (6, 7) y antipiréticas (6). Algunos de ellos se han utilizado como agentes antihiperglucémicos (8) o fármacos cardiovasculares (9), mientras que otros se han empleado como ansiolíticos (10). Un estudio sistemático de esta clase de compuestos reveló que su actividad farmacéutica se debe a la presencia del núcleo de pirazol. Además, las actividades biológicas de las pirazol-5-onas dependen de la naturaleza de los sustituyentes. Varios aspectos terapéuticos y numerosas aplicaciones de dicha clase de compuestos han inspirado a los autores a comprender su proceso de reducción en el electrodo de mercurio de caída. Sin embargo, el conocimiento de la reducción es muy importante para entender su actividad biológica.

Las pirazolin-5-onas también se utilizan en la industria de los tintes (11) y como indicadores (12) en valoraciones complexométricas. Se ha descubierto que muchos pirazoles funcionan como agentes luminiscentes y fluorescentes (13, 14).

EXPERIMENTO

Todos los productos químicos y disolventes utilizados eran de grado reactivo analítico adquiridos en Merck, India. Se utilizó agua bidestilada para la preparación de las soluciones. Las soluciones de trabajo se prepararon mediante diluciones adecuadas de la solución estándar.