Síntesis de terpiridinas 4-fenil sustituídas y su potencial uso en la determinación de mercurio

Synthesis of 4-phenyl-substituted-terpyridines and their potential use for the determination of mercury

En este trabajo se reporta la síntesis de terpiridinas bajo la metodología de Kröhnke. Las terpiridinas obtenidas por este método, se analizaron por espectroscopia UV-Vis y de fluorescencia, y su respuesta a la presencia de varios metales en diferentes concentraciones fue evaluada para sistemas en solución acuosa. Los resultados muestran que la terpiridina TpyOH es altamente promisoria en la detección de mercurio bajo las condiciones experimentales reportadas.

INTRODUCCIÓN

Desde su descubrimiento en 1932  (1), las terpiridinas han despertado un gran interés académico y tecnológico, debido a su capacidad de quelación y su forma planar-torsional tridentada, que puede llegar a tener una alta conjugación electrónica según la conformación adoptada (Figura 1). Esta combinación de características especiales las presentan altamente promisorias en diversas aplicaciones, que van desde la unión a ciclodextrinas  y algunos otros componentes biocompatibles en estudios de actividad biológica (2), materiales fotovoltaicos (3), diodos emisores de luz (4), celdas solares (5) y principalmente en el desarrollo de quimiosensores para metales (6).

En el contexto mundial, y especialmente en el nacional, la alta cantidad de contaminantes metálicos en fuentes hídricas, debido al aumento en la exploración y la explotación de materias primas de origen mineral, demanda metodologías sencillas para detectar contaminantes en tiempo real, in situ y a bajo costo, características que pueden ser cumplidas por un quimiosensor. Entre los posibles contaminantes metálicos, la detección  de mercurio es un campo en la investigación y el desarrollo de quimiosensores que cada día aumenta su participación en la literatura. Múltiples arquitecturas y tipos de moléculas como ciclodextrinas, antraceno, fenilenvinileno, pireno, entre otras, junto con estructuras coordinantes como éteres, tioéteres cetonas, bipiridinas y terpiridinas han sido reportadas como sistemas moleculares para ser empleados en la detección de mercurio (7, 8). La detección de mercurio mediante un quimiosensor es muy importante, no solo por las características toxicológicas de este metal (9), sino también debido   al creciente número de muestras a analizar (aumento de la minería) y el costo de los métodos usuales de análisis, como la absorción atómica, la absorción atómica acoplada a plasma y la voltametría cíclica que, además de su instrumentación, que resulta de gran tamaño y con problemas de movilidad, suele requerir personal capacitado, así como una extensa y compleja preparación de la muestra. Algunos métodos más asequibles, como los colorimétricos, los  cuales  usan agentes coordinantes comerciales como la ditizona (10), resultan ser muy poco selectivos, requieren digestiones  en la muestra a analizar y tienen límites de detección lejanos a los aceptados internacionalmente.