Aqueous citric acid as green reaction media for the synthesis of octahydroxanthenes

Ácido cítrico acuoso como medio de reacción “verde” en la síntesis de octahidroxantenos

En esta contribución se describe un procedimiento one-pot simple, conveniente y medioambientalmente amigable para la síntesis de 1,8-dioxo-octahidroxantenos por la reacción de dimedona y aldehídos aromáticos en ácido cítrico acuoso. En este protocolo de síntesis “verde” promovido por el medio de reacción, el uso de otros catalizadores y solventes orgánicos peligrosos es eliminado, haciendo el tratamiento final de la reacción más fácil y “verde”. El aislamiento de los productos, obtenidos en buenos rendimientos, se lleva a cabo mediante filtración y recristalización en etanol cuando es necesario, y el medio acuoso ácido puede ser reciclado y reutilizado varias veces sin pérdida significativa de la actividad catalítica.

Introducción

Los xantenos son una clase muy interesante de heterociclos que contienen oxígeno con un gran número de derivados naturales y sintéticos (1-6). Una variedad de xantenos y derivados basados en este núcleo presentan aplicaciones potenciales en el campo de la química medicinal y la ciencia de los materiales como agentes antivirales (7), antibacterianos (8) y antiinflamatorios (9), como materiales fluorescentes (10), en terapia fotodinámica (11, 12), colorantes (13), sensores luminiscentes (14) y tecnologías láser (15).

Recientemente se han realizado enormes esfuerzos para ampliar el alcance de la síntesis de los 1,8-dioxo-octahidroxantenos, siendo la condensación del aldehído apropiado y la dimedona o la 1,3-ciclohexanediona el método comúnmente realizado para obtener estos compuestos heterocíclicos. Se han descrito varios procedimientos sintéticos que utilizan disolventes alternativos (16), condiciones sin disolventes con diferentes catalizadores (17-23), líquidos iónicos (24-27), catalizadores homogéneos (28-30) y heterogéneos (31-38), así como síntesis asistida por microondas (39) y ultrasonidos (40-44). Aunque muchos de los métodos descritos son eficaces, algunos de ellos requieren una preparación previa del catalizador o implican el uso de reactivos caros, disolventes tóxicos, un trabajo tedioso, bajos rendimientos, largos tiempos de reacción y condiciones de reacción duras.