Método preparativo para la obtención de ácido ursólico a partir de Clinopodium revolutum

Preparative method to obtain ursolic acid from Clinopodium revolutum

En este trabajo se propuso un método para obtener ácido ursólico (AU) de manera fácil, rápida y económica teniendo como materia prima la planta medicinal Clinopodium revolutum endémica del Perú, conocida y comercializada con el nombre de flor de arena o té indio. La técnica de recristalización selectiva que se empleó resultó ser eficiente debido a que se obtuvo cristales de AU sin la necesidad de métodos cromatográficos de purificación ni el uso de solventes tóxicos. La pureza determinada por HPLC es mayor a 95%. Así, la flor de arena se convierte en una importante biofuente de este compuesto.

Introducción

La flor de arena es una planta del genero Clinopodium de la familia Lamiaceae, endémica de la región andina norperuana (1). Las herboristerías del Perú la comercializan como un producto excelente para el tratamiento del hígado, cálculos vesiculares, eliminación de ácido úrico y problemas del riñón. Muchas de estas propiedades son atribuidas a los metabolitos secundarios conocidos como triterpenos, ampliamente distribuidos en las plantas de la familia Lamiaceae. El ácido ursólico (AU) es el principal triterpeno en la flor de arena; esta molécula  ha  mostrado,  entre  otras,  actividad  antioxidante  (2),  antimicrobial (3), gastroprotectora (4), anti-inflamatoria y analgésica (5).

El AU (C₃₀H₄₈O₃) es un compuesto ópticamente activo y cuenta con una estructura considerablemente complicada de diez centros quirales. Debido a estas características, no ha podido ser sintetizado aún y solo se ha obtenido por extracción y purificación a partir de productos naturales.

Así mismo, el ácido oleanólico (AO) es un isómero estructural muy  similar  al AU  (Figura  1)  y,  a  menudo,  ambos  están  presentes simultáneamente en la misma planta como agliconas de saponinas o como ácidos libres (6). La purificación de AU se ve interferida por este isómero debido a la similitud estructural y a sus estrechas propiedades fisicoquímicas que complican la purificación; esto se refleja, por ejemplo, en el elevado costo del AU. Por tanto, en un estudio a escala para la obtención de AU y una producción económica y accesible, se hace necesario encontrar un método de separación más favorable al método cromatográfico de contracorriente propuesta por Frighetto et al.(7) y  al de cromatografía en columna propuesta por Amzad y Zhari (8).